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Ácidos Gordos e Lipídos

Os lípidos correspondem a um grupo constituído por diversas moléculas orgânicas hidrofóbicas, que incluem gorduras, óleos, esteroides e ceras. Os ácidos gordos (AG) consistem em blocos de construção formados por lípidos e podem ser classificados como insaturados ou saturados com base na presença/ausência de ligações duplas carbono-carbono nas cadeias apolares. Os eicosanoides são uma família de moléculas com função de sinalização celular e com propriedades fisiológicas importantes derivadas do ácido araquidónico, um ácido gordo. Além disso, a combinação dos ácidos gordos com diferentes bases, incluindo glicerol, fosfato e esfingosina, resulta na formação de diferentes lípidos com variadas funções no organismo. Os glicolipídos (triglicerídeos) são importantes para o armazenamento de energia e isolamento térmico. Os fosfolípidos e os esfingofosfolípidos são componentes essenciais das membranas plasmáticas celulares. Existe outro grupo de lípidos baseado em isoprenoides, que correspondem a blocos de construção dos esteroides (como o colesterol). Alterações nos valores normais dos lípidos (excesso ou défice) podem resultar em muitas patologias.

Última atualização: 1 Jul, 2022

Responsibilidade editorial: Stanley Oiseth, Lindsay Jones, Evelin Maza

Ácidos Gordos

Estrutura

  • Caracterizados pela presença do grupo carboxil (COOH) e de uma cadeia alifática (acíclica/aberta) de átomos de carbono, que termina com um grupo metil (CH3).
  • Moléculas anfifílicas (anfipáticas) que são compostas por 2 regiões: polar (interage com a água) e apolar (não interage com a água)
  • Classificados com base na saturação (número de ligações duplas entre os átomos de carbono):
    • Saturados:
      • Consistem nos ácidos gordos mais comuns a nível celular
      • Não apresentam ligações duplas carbono-carbono (todos os carbonos estão “completamente saturados” com hidrogénios → resulta em cadeias “retas”)
      • As cadeias retas são facilmente empacotadas → sólido à temperatura ambiente
      • ↑ Comprimento → ↑ ponto de fusão
      • Alguns exemplos são, o ácido láurico, ácido mirístico, ácido esteárico, ácido palmítico e ácido araquídico.
    • Não saturados/Insaturados:
      • Monoinsaturados → 1 ligação dupla (por exemplo, o ácido oleico)
      • Poliinsaturados → 2 ou mais ligações duplas (por exemplo, os ácidos gordos essenciais como o ácido linoleico e o ácido linolénico)
      • As ligações duplas introduzem “nós” na cadeia de carbono
      • As cadeias dobradas não se empacotam tão facilmente → ↑ dessaturação → ↓ ponto de fusão
  • Categorizados com base no comprimento:
    • Ácidos gordos de cadeia curta (AGCC): ≤ 5 carbonos
    • Ácidos gordos de cadeia média (AGCM): 6-12 carbonos
    • Ácidos gordos de cadeia longa (AGCL): 13-21 carbonos
    • Ácidos gordos de cadeia muito longa (AGCML): ≥ 22 carbonos
  • Configuração
    • cis: quando os 2 grupos R estão do mesmo lado da ligação dupla carbono-carbono
    • trans: quando os 2 grupos R estão em lados opostos da ligação dupla carbono-carbono
    • É mais natural que os ácidos gordos insaturados tenham ligações duplas na configuração cis
  • Gorduras trans:
    • A conformação trans apresenta ligações duplas
    • Estas gorduras são produzidas após a ocorrência de modificações químicas nos alimentos, durante a hidrogenação, ou o “endurecimento”, de óleos naturais para a produção de margarina
    • O consumo deste tipo de gorduras está associado a ↑ risco de doenças, incluindo doenças cardiovasculares e diabetes mellitus.

Nomenclatura dos ácidos gordos

  • A nomenclatura baseia-se nas características funcionais e na natureza do esqueleto principal. Exemplos comuns incluem:
    • O glicerol é um álcool terciário.
    • A esfingosina é um aminoálcool insaturado.
    • O isopreno é um hidrocarboneto insaturado.
  • Sufixos do sistema de Genebra:
    • Ácidos gordos saturados: -anoico
    • Ácidos gordos não saturados:-enoico
  • Sistema de numeração delta: os carbonos são contados a partir do COOH para o CH3 (esquerda → direita).
  • Sistema de numeração ómega: os carbonos são contados a partir do CH3 em direção ao COOH (direita → esquerda) → origina os ácidos gordos ómega (ω)
Tabela: Exemplos de ácidos gordos saturados
Nome Número de átomos de carbono Fontes
Ácido láurico 12 Óleo de palmiste, óleo de coco, louros e manteiga
Ácido mirístico 14 Noz-moscada, palmiste, óleo de coco e manteiga
Ácido palmítico 16 Encontrado em muitas gorduras animais e vegetais
Ácido esteárico 18 Gorduras animais, cacau e manteigas de carité
Tabela: Ácidos gordos insaturados com significado fisiológico e nutricional
Nome comum Classificação # de carbonos: # de ligações duplas (D); orientação- localizações de of D1, D2… Família Notas
Ácido oleico Ácidos monoenoicos 18:1; cis-9 ω9
  • Possivelmente o ácido gordo mais comum em gorduras naturais
  • Particularmente elevado no azeite
Ácido linoleico Ácidos dienoicos 18:2; cis-9,12 ω6
  • Ácido gordo (AG) essencial
  • Particularmente elevado nas sementes de uva, milho, grãos de soja e muitos óleos de planta.
  • Usado em produtos de beleza; anti-inflamatório na pele
Ácido α-linoleico (ALA) Ácidos trienoicos 18:3; cis-9,12,15 ω3
  • AG essencial
  • Encontrado em sementes de linhaça, sementes de cânhamo e óleo de amêndoas
Ácido araquidónico Ácidos tetraenoicos 20:4; cis-5,8,11,14 ω6
  • Encontrado nas gorduras animais
  • Um componente importante dos fosfolípidos nos animais
  • Um intermediário inflamatório
Ácido eicosapentanoico (EPA) Ácidos pentanoicos 20:5; cis-5,8,11,14,17 ω3
  • Encontrado em peixes gordos
  • Um percursor das prostaglandinas
  • Propriedades anti-inflamatórias e prováveis benefícios cardiovasculares
Ácido docohexanoico (DHA) Ácidos hexanoicos 22:6; cis-4,7,10,13,16,19 ω3
  • Encontrado em peixes gordos
  • Propriedades anti-inflamatórias e prováveis benefícios cardiovasculares

Funções

  • Um bloco de construção encontrado noutros tipos de lípidos, incluindo:
    • Gorduras/óleos
    • Glicerofosfolípidos
    • Esfingolípidos
    • Âncoras de membrana para outras biomoléculas (por exemplo, proteínas)
  • Armazenamento de energia
  • Estrutura das membranas

Essenciais versus não-essenciais

  • AG não essenciais: podem ser sintetizados pelos humanos
  • AG essenciais: não podem ser sintetizados pelos humanos e têm de ser obtidos na dieta:
    • Os humanos não têm dessaturassem a enzima necessária para fazer ligações duplas além de Δ9
    • O 2 principais AG essenciais são o ácido linoleico e o ácido α-linoleico (ALA)
  • O ALA pode ser (inificientemente) convertido em ácido eicosapentanoico (EPA) e ácido docosahexanoidco (DHA)  → EPA/DHA são tecnicamente não-essenciais (tornam-se essenciais quando há ALA inadequado na dieta )o que é comum))

Glicolípidos e Glicerofosfolípidos

Os glicolípidos e glicerofosfolípidos são lípidos formados à base de glicerol, presentes em todas as células do corpo humano. Estes funcionam como componentes estruturais das membranas plasmáticas e como fontes de armazenamento de energia.

Glicolípidos (triacilgliceróis/triglicerídeos)

  • 1 molécula de glicerol (polarizada) + 3 ácidos gordos
  • Ligados através de ligações éster (entre um grupo -OH e um grupo COOH)
  • O grau de insaturação determina se o composto se apresenta sob a forma de gordura ou óleo:
    • As gorduras são sólidas à temperatura ambiente (mais saturados).
    • Os óleos são líquidos à temperatura ambiente (mais insaturados).
  • Promovem o isolamento térmico
  • As principais formas de armazenamento de ácidos gordos (no tecido adiposo)
Estrutura de uma molécula de triacilglicerol

Estrutura de um triglicerídeo:
Observe o esqueleto principal de glicerol e os ácidos gordos que o constituem. O ácido linolénico é mais suscetível à oxidação, em comparação com os outros 2 ácidos gordos, devido às ligações duplas extras que apresenta. Essa decomposição faz com que a gordura fique intragável, ou seja, que apresente um sabor ou cheiro desagradável.

Imagem por Lecturio.

Glicerofosfolípidos (fosfoglicerídeos)

  • Um esqueleto principal de glicerol (polarizado) + 2 ácidos gordos + 1 grupo fosfato (PO4)
  • São os principais componentes (e os principais constituintes lipídicos) da membrana plasmática (bicamada lipídica)
  • Apresentam uma cauda hidrofóbica (os ácidos gordos) e uma cabeça hidrofílica (o grupo fosfato)
  • O grupo fosfato tipicamente liga uma molécula adicional (por exemplo, colina, serina, inositol)
  • As lecitinas são exemplos de glicerofosfolípidos:
    • Anfifílicos
    • Incluem fosfatidilcolina e fosfatidiletanolamina
    • São os fosfoglicerídeos em maior quantidade no organismo
    • Funcionam como fonte de armazenamento de grandes quantidades de colina utilizada para outras funções fisiológicas (por exemplo, acetilcolina)
    • Constituem o componente lipídico do surfactante pulmonar
Arranjos lipídicos

Arranjos lipídicos:
Os glicerofosfolípidos (ou seja, fosfolípidos) são formados por uma cabeça polar e uma cauda apolar (A).
Uma bicamada lipídica é composta por moléculas glicerofosfolipídicas com as cabeças voltadas para fora e as caudas para dentro (B).
Esta organização é frequentemente observada com os glicerofosfolípidos uma vez que as suas caudas hidrofóbicas são, muita vezes, bastante volumosas para a forma esférica de micela (C).

Imagem por Lecturio.

Eicosanoides

  • Uma classe de compostos de 20 carbonos (“eicosa” = 20) biologicamente importantes
  • Derivados da oxidação de vários ácidos gordos polinsaturados ómega-6 e ómega-3 chave, incluindo:
    • Ácido araquidónico (o mais importante)
    • EPA
    • Ácido gama-linoleico
  • Subclasses de eicosanoides:
    • Prostaglandinas
    • Prostaciclinas
    • Tromboxanos
    • Lipoxinas
    • Leucotrienos
    • Endocanabinoides
  • Funções:
    • Inflamação
    • Imunidade
    • Vasoatividade (por exemplo, vasoconstrição e dilatação)
    • Influência no humor e comportamento

Esfingolípidos

Os esfingolípidos consistem numa família heterogénea de lipídos que compartilham uma estrutura de base esfingoide característica:

  • Formados por ceramida (esfingosina + ácido gordo) + outra molécula (“R”) ligada à esfingosina
  • São anfipáticos e anfifílicos (propriedades hidrofóbicas e hidrofílicas)
  • Correspondem a um dos principais componentes da bicamada lipídica
  • Várias moléculas podem ligar-se à esfingosina, com a consequente formação de novas moléculas com diferentes funções:
    • Esfingomielina:
      • Ceramida + um grupo fosfato + colina
      • Presente na bainha de mielina das células nervosas
    • Cerebrosídeo:
      • Ceramida + monossacarídeo (açúcar único)
      • Componente importante das membranas das células nervosas
    • Gangliosídeo:
      • Ceramida + carbohidrato complexo
      • Papel importante na modulação das proteínas de membrana, canais iónicos e sinalização celular

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Isoprenoides e Esteróis

Os esteróis e isoprenoides, que formam esteróis, são um grupo importante de lípidos utilizados como parte estrutural da membrana plasmática celular, hormonas esteroides e como ácidos biliares, que promovem a absorção de gorduras.

Isoprenoides

  • Blocos de construção de esteróis
  • Contém 5 carbonos
  • Exemplos:
    • Pirofosfato de dimetilalil
    • Pirofosfato de isopentenil

Esteróis

  • Subgrupo de moléculas esteroides derivado da molécula esterol (um lípido que consiste numa estrutura de 4 anéis com um único grupo hidroxil)
  • Fitoesteróis em plantas (por exemplo, ergosterol)
  • Zoosteróis em animais (por exemplo, colesterol)
  • Colesterol:
    • O zoosterol mais abundante
    • Sintetizado nas células ou obtido a partir da dieta
    • Formas de armazenamento:
      • Éster de colesterol = colesterol + ácido gordo
      • Permite o armazenamento na ou próximo da membrana celular
    • Componente de:
      • Plasma celular
      • Mitocôndria
      • Complexo de Golgi
      • Membranas nucleares
  • O colesterol é o bloco de construção das hormonas esteroides:
    • Glucocorticoides (por exemplo, cortisol)
    • Mineralocorticoides (por exemplo, aldosterona)
    • Hormonas sexuais:
      • Androgénios (por exemplo, testosterona)
      • Estrogénios (por exemplo, estradiol)
      • Progestogénios (por exemplo, progesterona)

Relevância Clínica

  • Coagulação: Muitos dos eicosanoides são importantes mediadores fisiológicos da coagulação. Podem tanto estimular como inibir a atividade plaquetária, bem como afetar a atividade das células endoteliais das paredes vasculares. Assim, os eicosanoides desempenham um papel crítico na determinação do balanço entre a coagulação e a hemorragia.
  • Prostanoides: podem ser utilizados como agentes terapêuticos. Algumas das suas utilidades incluem a prevenção da conceção, a indução do parto a termo, a interrupção da gravidez, a prevenção de úlceras gástricas, o controlo da inflamação e da pressão arterial e o alívio da asma e da congestão nasal. As PGD2 promovem o sono. As prostaglandinas aumentam o monofosfato de adenosina cíclico (AMPc) na tiroide, corpo lúteo, osso fetal, adeno-hipófise, plaquetas e pulmão, mas diminuem os seus níveis nas células tubulares renais e no tecido adiposo.
  • Leucotrienos e lipoxinas: estas moléculas eicosanoides são responsáveis por controlar muitos processos patológicos. A substância de reação lenta da anafilaxia (SRS-A) consiste numa mistura dos leucotrienos C4, D4 e E4. As suas propriedades são a broncoconstrição potente, o aumento da permeabilidade vascular, quimiotaxia e ativação dos leucócitos durante as reações de hipersensibilidade (como na asma). As lipoxinas são compostos anti-inflamatórios/contrarreguladores (chalonas) da resposta imune, e apresentam funções de vasoativação.
  • Inibidores da cicloxigenase (COX): bloqueia a conversão de ácido araquidónico em eicosanoides inflamatórios e pró-coagulantes, que incluem prostaglandinas, prostaciclina e tromboxano. Através da inibição dos efeitos inflamatórios, a dor é reduzida. Através da inibição dos efeitos pró-coagulantes, a coagulação é ligeiramente inibida.
  • Policetídeos: moléculas sintetizadas por organismos, à semelhança do que acontece com os ácidos gordos (utilizando enzimas idênticas e acil-CoA). Estes produtos apresentam uma grande variedade de propriedades farmacêuticas e têm sido utilizados para formulações antibacterianas, antifúngicas, imunossupressoras e antineoplásicas. Alguns medicamentos policetídicos importantes são, a eritromicina, tetraciclina, anfotericina, tacrolimus e antramicina.
  • Síndrome da Dificuldade Respiratória Neonatal: Nos partos prematuros, os recém-nascidos apresentam uma quantidade e qualidade reduzidas de surfactantes naturais, o que leva ao colapso alveolar. O surfactante natural, composto por 70% de glicerofosfolípidos (especificamente fosfatidilcolina), reduz a tensão superficial no interior dos alvéolos, permitindo que os alvéolos estejam abertos mais facilmente, o que melhora as trocas de oxigénio. A administração precoce de surfactante pulmonar é importante para prevenir a síndrome da dificuldade respiratória neonatal em bebés prematuros.
  • Doença de Niemann-Pick (também conhecida como lipidose esfingomielina-colesterol): uma doença de armazenamento lisossomal autossómica recessiva caracterizada pela acumulação de esfingomielina e colesterol nas células, principalmente nos neurónios.
  • Défice de ácidos gordos essenciais: os ácidos linoleico e alfa-linolénico são necessários para a formação de prostaglandinas, tromboxano, leucotrienos e lipoxina. Os sintomas incluem dermatite, alopécia, trombocitopenia e (em crianças) défice intelectual. Os grupos de risco para o défice são, os lactentes alimentados com fórmulas com baixo teor de gordura e doentes com nutrição parentérica exclusiva por longos períodos.
  • Anomalias do metabolismo dos ácidos gordos essenciais: podem estar relacionadas com insuficiência alimentar, mas podem ocorrer em múltiplas doenças. Estas incluem fibrose quística, acrodermatite enteropática, síndrome hepatorrenal, doença de Crohn, cirrose, perturbação de abuso crónico do álcool e síndrome de Reye.

Referências

  1. Botham, K. M., & Mayes, P. A. (2018). Lipids of physiologic significance. In V. W. Rodwell, et al. (Ed.). Harper’s illustrated biochemistry (31st ed.).
  2. Bender, D. A. (2018). Micronutrients: Vitamins & minerals. In V. W. Rodwell, et al. (Ed.). Harper’s illustrated biochemistry (31st ed.).
  3. Marchili, M. R., et al. (2018). Vitamin K deficiency: a case report and review of current guidelines. Italian journal of pediatrics, 44(1), 36. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5853086/
  4. Richardson, M., & Khosla, C. (1999). Comprehensive Natural Products Chemistry (Vol. 1). Comprehensive Natural Products Chemistry. Elsevier.
  5. Sommer, A. (2008). Vitamin a deficiency and clinical disease: A historical overview. The Journal of Nutrition, 138(10), 1835–1839. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18806089
  6. Ahern, Rajagopal, and Tan. Biochemistry Free for All, Version 1.3. Structure and Function of Lipids. 221-237.

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