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Ácidos Grasos y Lípidos

Los lípidos son un grupo diverso de moléculas orgánicas hidrófobas, que incluyen grasas, aceites, esteroles y ceras. Los ácidos grasos son componentes básicos integrales de los lípidos y se pueden clasificar como insaturados o saturados según la presencia/ausencia de dobles enlaces carbono-carbono dentro de sus cadenas no polares. Los eicosanoides son una familia de moléculas de señalización celular con importantes propiedades fisiológicas derivadas del ácido araquidónico, un ácido graso. Además, la combinación de ácidos grasos con diferentes bases, incluidos el glicerol, el fosfato y la esfingosina, da como resultado diferentes lípidos con diversas funciones dentro del cuerpo humano. Los glicerolípidos (triacilgliceroles) son importantes para el almacenamiento de energía y el aislamiento térmico. Los glicerofosfolípidos y los esfingolípidos son constituyentes esenciales de las membranas plasmáticas celulares. Otro grupo de lípidos se basa en los isoprenoides, que son los componentes básicos de los esteroles (como el colesterol). Los niveles alterados de lípidos (tanto un exceso como una deficiencia) pueden dar lugar a muchos procesos de potenciales enfermedades.

Última actualización: 28 Feb, 2022

Responsabilidad editorial: Stanley Oiseth, Lindsay Jones, Evelin Maza

Ácidos Grasos

Descripción General

  • Caracterizados por un grupo carboxilo (COOH) y una cadena alifática de átomos de carbono, que terminan con un grupo metilo (CH3).
  • Pueden ser moléculas anfifílicas (anfipáticas):
    • Compuestos por 2 porciones: polar (interactúa con el agua) y no polar (no interactúa con el agua)
    • Utilizados principalmente como moléculas para el almacenamiento de energía
    • Forman los principales componentes de la membrana plasmática
  • Categorizados según la saturación (número de dobles enlaces entre carbonos):
    • Saturados:
      • Los ácidos grasos más comunes en las células
      • No tienen dobles enlaces carbono-carbono
      • ↑ Longitud → ↑ punto de fusión
      • Desaturación → ↓ punto de fusión
      • Los ejemplos incluyen ácido láurico, ácido mirístico, ácido esteárico, ácido palmítico y ácido araquídico.
    • Insaturados:
      • Monoinsaturado → 1 doble enlace (e.g., ácido oleico)
      • Poliinsaturados → 2 o más dobles enlaces (e.g., ácidos grasos esenciales como el ácido linoléico)
      • Eicosanoides: derivados de ácidos grasos poliinsaturados
      • Prostanoides, leucotrienos y lipoxinas
  • Ácidos grasos biológicos:
    • Se originan de forma natural
    • La mayoría de los ácidos grasos insaturados naturales tienen dobles enlaces en la configuración cis.
      • cis: si los 2 grupos R están en el mismo lado del doble enlace carbono-carbono
      • trans: si los 2 grupos R están en lados opuestos del doble enlace carbono-carbono
  • Grasas trans:
    • Contienen dobles enlaces en la configuración trans
    • Producidas después de una alteración química de los alimentos, durante la hidrogenación o «endurecimiento» de los aceites naturales en la fabricación de margarina
    • Una pequeña contribución adicional (2‒7%) proviene de la ingesta de rumiantes debido a la acción de microorganismos en el rumen (estómago).
    • El consumo se asocia con ↑ riesgo de enfermedades, incluidas enfermedades cardiovasculares y diabetes mellitus.
    • La margarina «suave» es baja en ácidos grasos trans o no contiene ninguno.

Nomenclatura de los ácidos grasos

  • Basado en aspectos funcionales y de la naturaleza de la estructura:
    • El glicerol es un alcohol terciario
    • La esfingosina es una amina alcohol insaturada
    • El isopreno es un hidrocarburo insaturado
  • Sistema de Ginebra:
    • Saturado:
      • Sufijo: -anoico
      • Contiene dobles enlaces
    • Insaturado:
      • Sufijo: -enoico
      • Contiene enlaces simples y dobles
  • Sistema de numeración delta: los carbonos se cuentan desde el COOH hacia el CH3 (izquierda → derecha).
  • Sistema de numeración omega: los carbonos se cuentan desde el CH3 hacia el COOH (derecha → izquierda) → da lugar a los ácidos grasos omega (ω)
Tabla: Ejemplos de ácidos grasos saturados
Nombre Número de átomos de carbono Ocurrencia
Acido laúrico 12 Espermaceti, canela, semilla de palma, aceite de coco, laureles y mantequilla
Ácido mirístico 14 Nuez moscada, semilla de palma, aceite de coco, mirto y mantequilla
Ácido palmítico 16 Común en todas las grasas animales y vegetales
Tabla: Ácidos grasos insaturados de importancia fisiológica y nutricional
Enlaces Número de carbonos y posición de los dobles enlaces Familia Nombre común Origen
Ácidos monoenoicos (1 doble enlace) 18:1;9 ω9 Ácido oleico Posiblemente el ácido graso más común en las grasas naturales (particularmente alto en aceite de oliva)
Ácidos dienoicos (2 dobles enlaces) 18:2;9,12 ω6 Ácido linoleico Maíz, maní, semilla de algodón, soja y muchos aceites vegetales
Ácidos trienoicos (3 dobles enlaces) 18:3;6,9,12 ω6 Ácido γ-linolénico Se encuentra en algunas plantas (e.g., aceite de onagra, aceite de borraja); un ácido graso menor en animales
18:3;9,12,15 ω3 Ácido α-linolénico Frecuentemente encontrado con ácido linoleico (particularmente en aceite de linaza)
Ácidos tetraenoicos (4 dobles enlaces) 20:4;5,8,11,14 ω6 Ácido araquidónico Se encuentra en grasas animales; un componente importante de los fosfolípidos en los animales
Ácidos pentanoicos (5 dobles enlaces) 20:5;5,8,11,14,17 ω3 Ácido timnodónico Componente importante de los aceites de pescado, huevos, hígado de bacalao, caballa, arenque americano y aceites de salmón
Ácidos hexanoicos (6 dobles enlaces) 22:6;4,7,10,13,16,19 ω3 Ácido cervónico Aceites de pescado, aceites de algas y fosfolípidos en el cerebro

Glicerolípidos y Glicerofosfolípidos

Los glicerolípidos y glicerofosfolípidos son ácidos grasos a base de glicerol ubicuo en las células humanas. Los glicerolípidos y glicerofosfolípidos funcionan como componentes estructurales de las membranas plasmáticas y como almacenamiento de energía

Glicerolípidos (triacilgliceroles/triglicéridos)

  • 1 molécula de glicerol (polarizada) + 3 ácidos grasos
  • Unidos por enlaces éster (entre un grupo -OH y COOH)
  • El grado de instauración determina si es grasa o aceite:
    • Las grasas son sólidas a temperatura ambiente.
    • Los aceites son líquidos a temperatura ambiente.
  • Proporciona aislamiento térmico
  • Las principales formas de almacenamiento de los ácidos grasos, como tejido adiposo; proporcionar suministro de energía y aislamiento térmico
Estructura de una molécula de triacilglicerol

Estructura de una molécula de triacilglicerol:
Ver estructura básica de glicerol y sus ácidos grasos constituyentes. El ácido linolénico es más susceptible a la oxidación que los otros 2 ácidos grasos debido a sus dobles enlaces adicionales. Esta descomposición hace que la grasa se vuelva rancia, es decir, que tenga un sabor u olor desagradable.

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Glicerofosfolípidos (fosfoglicéridos)

  • Una estructura básica de glicerol (polarizado) + 2 ácidos grasos + 1 grupo fosfato (PO4)
  • Componentes principales (y los principales constituyentes lipídicos) de la membrana plasmática (bicapa lipídica)
  • Poseen una cola hidrofóbica y una cabeza hidrofílica.
  • Las lecitinas son un ejemplo de glicerofosfolípidos:
    • Anfifílico
    • Contiene colina, fosfatidilcolina y fosfatidiletanolamina
    • Los fosfoglicéridos más abundantes en el cuerpo.
    • Representan una gran reserva de colina para otras funciones fisiológicas (e.g. acetilcolina)
    • Constituyen el componente lipídico del surfactante pulmonar
Arreglos de lípidos

Configuraciones de lípidos:
Los lípidos, como los glicerofosfolípidos, contienen una cabeza polar y una cola no polar (A).
Una bicapa lipídica está compuesta por moléculas lipídicas con la cabeza hacia afuera y la cola hacia adentro (B).
Los glicerofosfolípidos suelen preferir esta disposición porque sus colas hidrofóbicas suelen ser demasiado voluminosas para la forma esférica de una micela (C).

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Esfingolípidos

Los esfingolípidos son una familia heterogénea de lípidos que comparten la característica estructura básica esfingoidea:

  • Compuesto por ceramida (esfingosina + ácido graso) + otra molécula («R») ligada a la esfingosina
  • Anfipático y anfifílico (tanto propiedades hidrofóbicas como hidrofílicas)
  • Un componente importante de la bicapa lipídica.
  • Varias moléculas se unen a la esfingosina produciendo moléculas con diferentes funciones:
    • Esfingomielina:
      • Ceramida ⍆ un grupo fosfato + colina
      • Se encuentra en la vaina de mielina de las células nerviosas
    • Cerebrósido:
      • Ceramida + monosacárido (un solo azúcar)
      • Componentes importantes de las membranas de las células nerviosas
    • Gangliósido:
      • Ceramida + carbohidrato complejo
      • Carbohidratos complejos

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Isoprenoides y Esteroles

Los esteroles y los isoprenoides, que forman esteroles, son un grupo importante de ácidos grasos utilizados como parte de la membrana plasmática celular y como ácidos biliares, los cuales ayudan a absorber grasas.

Isoprenoides

  • Estructura fundamental de los esteroles
  • Contiene 5 carbonos
  • Ejemplos:
    • Pirofosfato de dimetilalilo
    • Pirofosfato de isopentenilo

Esteroles

  • Un subgrupo de moléculas de esteroides
  • Fitoesteroles en plantas (e.g., ergosterol)
  • Zooesteroles en animales (e.g., colesterol)
  • Colesterol:
    • El zooesterol más abundante.
    • Fuente dietética (sintetizada en el cuerpo o almacenada)
    • Se une a un ácido graso → éster de colesterilo y se almacena en la bicapa lipídica
    • Forma de almacenamiento de éster colesterol
    • Componente de:
      • Célula plasmática
      • Mitocondrias
      • Complejo de Golgi
      • Membranas nucleares

Relevancia Clínica

  • Transtornos de la coagulación: los eicosanoides son compuestos que se derivan de ácidos grasos polienoicos eicosa (20 carbonos). Comprenden leucotrienos, lipoxinas y prostanoides, que incluyen prostaglandinas, prostaciclinas y tromboxanos. Las moléculas juegan papeles vitales como marcadores inflamatorios. Los tromboxanos son importantes para la coagulación dentro de las cascadas de coagulación y para la adhesión plaquetaria. Los medicamentos antiinflamatorios no esteroideos (AINE) inhiben las ciclooxigenasas compitiendo con el araquidonato.
  • Prostanoides: se pueden utilizar como medicamentos. Los usos incluyen la prevención de la concepción, la inducción del parto de término, la interrupción del embarazo, la prevención de úlceras gástricas, el control de la inflamación y la presión arterial, y el alivio del asma y la congestión nasal. La prostaglandina D2 promueve el sueño. Las prostaglandinas aumentan el adenosín monofosfato cíclico en las plaquetas, la tiroides, el cuerpo lúteo, el hueso fetal, la adenohipófisis y los pulmones, pero reducen el adenosín monofosfato cíclico en las células del túbulo renal y el tejido adiposo.
  • Leucotrienos y lipoxinas: estos eicosanoides regulan muchos procesos patológicos. La sustancia de reacción lenta de la anafilaxia es una mezcla de leucotrienos C4, D4 y E4. Las propiedades incluyen una potente constricción de las vías respiratorias bronquiales, aumento de la permeabilidad vascular, quimioatracción y activación de leucocitos durante las reacciones de hipersensibilidad (como el asma). Las lipoxinas son compuestos antiinflamatorios/contrarreguladores (chalones) de la respuesta inmune y tienen funciones vasoactivas.
  • Policétidos: moléculas creadas por organismos de manera similar a los ácidos grasos (utilizando enzimas similares y acil-CoA). Estos productos tienen una amplia gama de propiedades farmacéuticas y se han empleado para aplicaciones antibacterianas, antifúngicas, inmunosupresoras y antitumorales. Los medicamentos policétidos reconocibles incluye la eritromicina, tetraciclina, anfotericina, tacrolimus y antramicina.
  • Síndrome de Dificultad Respiratoria Neonatal: en los partos prematuros, la baja cantidad y calidad de los surfactantes naturales provocan el colapso de los alvéolos. Compuesto por un 70% de glicerofosfolípido (específicamente la especie de fosfatidilcolina), el surfactante natural reduce la tensión superficial dentro de los alvéolos, lo que permite un mejor intercambio de oxígeno. La administración temprana de surfactante pulmonar es importante para prevenir el síndrome de dificultad respiratoria.
  • Enfermedad de Niemann-Pick (también conocida como lipidosis por esfingomielina-colesterol): un grupo de trastornos autosómicos recesivos caracterizados por la acumulación de esfingomielina y colesterol en las células, sobre todo en las neuronas.
  • Deficiencia de ácidos grasos esenciales: el ácido linoleico y alfa-linolénico son necesarios para la formación de prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos y lipoxinas. Los síntomas incluyen lesiones cutáneas y alteración del transporte de lípidos. Los grupos en riesgo incluyen lactantes que reciben dietas de fórmula bajas en grasas y pacientes que se mantienen exclusivamente con nutrición intravenosa durante largos períodos de tiempo.
  • Metabolismo anormal de los ácidos grasos esenciales: puede estar relacionado con la insuficiencia dietética, pero puede ocurrir en múltiples enfermedades. Estos incluyen fibrosis quística, acrodermatitis enteropática, síndrome hepatorrenal, enfermedad de Crohn, cirrosis, trastorno por consumo crónico de alcohol y síndrome de Reye.

Referencias

  1. Botham, K. M., & Mayes, P. A. (2018). Lipids of physiologic significance. In V. W. Rodwell, et al. (Ed.). Harper’s illustrated biochemistry (31st ed.).
  2. Bender, D. A. (2018). Micronutrients: Vitamins & minerals. In V. W. Rodwell, et al. (Ed.). Harper’s illustrated biochemistry (31st ed.).
  3. Marchili, M. R., et al. (2018). Vitamin K deficiency: a case report and review of current guidelines. Italian journal of pediatrics, 44(1), 36. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5853086/
  4. Richardson, M., & Khosla, C. (1999). Comprehensive Natural Products Chemistry (Vol. 1). Comprehensive Natural Products Chemistry. Elsevier.
  5. Sommer, A. (2008). Vitamin a deficiency and clinical disease: A historical overview. The Journal of Nutrition, 138(10), 1835–1839. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18806089

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