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Ácidos Grasos y Lípidos

Los lípidos son un grupo diverso de moléculas orgánicas hidrofóbicas, que incluyen grasas, aceites, esteroles y ceras. Los ácidos grasos son componentes básicos integrales de los lípidos y se pueden clasificar como insaturados o saturados según la presencia/ausencia de dobles enlaces carbono-carbono dentro de sus cadenas no polares. Los eicosanoides son una familia de moléculas de señalización celular con importantes propiedades fisiológicas derivadas del ácido araquidónico, un ácido graso. Además, la combinación de ácidos grasos con diferentes bases, incluidos el glicerol, el fosfato y la esfingosina, da como resultado diferentes lípidos con diversas funciones dentro del cuerpo humano. Los glicerolípidos (triacilgliceroles) son importantes para el almacenamiento de energía y el aislamiento térmico. Los glicerofosfolípidos y los esfingolípidos son constituyentes esenciales de las membranas plasmáticas celulares. Otro grupo de lípidos se basa en los isoprenoides, que son los componentes básicos de los esteroles (como el colesterol). Los niveles alterados de lípidos (tanto un exceso como una deficiencia) pueden dar lugar a muchos potenciales procesos de enfermedad.

Última actualización: Jul 25, 2022

Responsabilidad editorial: Stanley Oiseth, Lindsay Jones, Evelin Maza

Ácidos Grasos

Estructura

  • Caracterizados por un grupo carboxilo (COOH) y una cadena alifática de átomos de carbono, que terminan con un grupo metilo (CH3)
  • Moléculas anfifílicas (anfipáticas), las cuales están compuestas por 2 porciones: polar (interactúa con el agua) y no polar (no interactúa con el agua)
  • Categorizados según la saturación (número de dobles enlaces entre carbonos):
    • Saturados:
      • Los ácidos grasos más comunes en las células
      • No tienen dobles enlaces carbono-carbono (todos los carbonos están «totalmente saturados» de hidrógenos → resulta en cadenas «rectas»)
      • Las cadenas rectas se empaquetan fácilmente → son sólidas a temperatura ambiente
      • ↑ Longitud → ↑ punto de fusión
      • Ejemplos incluyen ácido láurico, ácido mirístico, ácido esteárico, ácido palmítico y ácido araquídico.
    • Insaturados:
      • Monoinsaturados → 1 doble enlace (e.g., ácido oleico)
      • Poliinsaturados → 2 o más dobles enlaces (e.g., ácidos grasos esenciales como el ácido linoleico y el ácido linolénico)
      • Los dobles enlaces provocan «curvas» en la cadena de carbono.
      • Las cadenas curvas no se empaquetan tan fácilmente → ↑ desaturación → ↓ punto de fusión.
  • Clasificados en función de su longitud:
    • Ácido graso de cadena corta: ≤ 5 carbonos
    • Ácido graso de cadena media: 6-12 carbonos
    • Ácido graso de cadena larga: 13-21 carbonos
    • Ácido graso de cadena muy larga: ≥ 22 carbonos
  • Configuración
    • cis: si los 2 grupos R están en el mismo lado del doble enlace carbono-carbono.
    • trans: si los 2 grupos R están en lados opuestos del doble enlace carbono-carbono.
    • La mayoría de los ácidos grasos insaturados naturales tienen dobles enlaces en la configuración cis.
  • Grasas trans:
    • Contienen dobles enlaces en la configuración trans.
    • Producidas después de una alteración química de los alimentos, durante la hidrogenación o «endurecimiento» de los aceites naturales en la fabricación de margarina
    • El consumo se asocia con ↑ riesgo de enfermedades, incluidas enfermedades cardiovasculares y diabetes mellitus.

Nomenclatura de los ácidos grasos

  • Basada en aspectos funcionales y de la naturaleza de la estructura. Ejemplos comunes incluyen:
    • El glicerol es un alcohol terciario.
    • La esfingosina es un aminoalcohol insaturado.
    • El isopreno es un hidrocarburo insaturado.
  • Sufijos del sistema de Ginebra:
    • Ácidos grasos saturados: -anoico
    • Ácidos grasos insaturados: -enoico
  • Sistema de numeración delta: Los carbonos se cuentan desde el COOH hacia el CH3 (izquierda → derecha).
  • Sistema de numeración omega: Los carbonos se cuentan desde el CH3 hacia el COOH (derecha → izquierda) → da lugar a los ácidos grasos omega (ω).
Tabla: Ejemplos de ácidos grasos saturados
Nombre Número de átomos de carbono Fuentes
Ácido láurico 12 Aceite de semilla de palma, aceite de coco, laureles y mantequilla
Ácido mirístico 14 Nuez moscada, semilla de palma, aceite de coco y mantequilla
Ácido palmítico 16 Encontrado en varias grasas animales y vegetales
Ácido esteárico 18 Grasas animales, cacao, manteca de karité
Tabla: Ácidos grasos insaturados de importancia fisiológica y nutricional
Nombre común Clasificación # de carbonos: # de dobles uniones (D); orientación- localización de D1, D2… Familia Nota
Ácido oleico Ácidos monoenoicos 18:1; cis-9 ω9
  • Posiblemente el ácido graso más común en las grasas naturales
  • Particularmente elevado en el aceite de oliva
Ácido linoleico Ácidos dienoicos 18:2; cis-9,12 ω6
  • Ácido graso esencial
  • Particularmente elevado en aceite de semilla de uva, maíz, soya y otros aceites vegetales
  • Utilizados en productos de belleza; antiinflamatorios en la piel
Ácido α-linoleico (ALA) Ácidos trienoicos 18:3; cis-9,12,15 ω3
  • Ácido graso esencial
  • Se encuentra en la linaza, el cáñamo y el aceite de nuez
Ácido araquidónico Ácidos tetraenoicos 20:4; cis-5,8,11,14 ω6
  • Encontrado en grasas vegetales
  • Un componente importante de los fosfolípidos de los animales
  • Intermediarios inflamatorios
Ácido eicosapentaenoico Ácidos pentaenoicos 20:5; cis-5,8,11,14,17 ω3
  • Encontrado en los pescados grasos
  • Un precursor de las prostaglandinas
  • Propiedades antiinflamatorias y probables beneficios cardiovasculares
Ácido docosahexaenoico Ácidos hexaenoicos 22:6; cis-4,7,10,13,16,19 ω3
  • Encontrado en pescados grasos
  • Propiedades antiinflamatorias y probables beneficios cardiovasculares

Funciones

  • Bloques de construcción que se encuentran en otros tipos de lípidos, incluyendo:
    • Grasas/aceites
    • Glicerofosfolípidos
    • Esfingolípidos
    • Anclajes de membrana para otras biomoléculas (e.g., proteínas)
  • Almacenamiento de energía
  • Estructura de la membrana

Esenciales versus no esenciales

  • Ácidos grasos no esenciales: pueden ser sintetizados por el ser humano
  • Ácidos grasos esenciales: no pueden ser sintetizados por los humanos y deben ser obtenidos en la dieta:
    • Los humanos carecen de desaturasa, la enzima necesaria para hacer dobles enlaces más allá de Δ9
    • Los dos principales ácidos grasos esenciales son el ácido linoleico y el ácido α-linolénico (ALA, por sus siglas en inglés).
  • El ALA puede convertirse (ineficientemente) en ácido eicosapentaenoico (EPA, por sus siglas en inglés) y ácido docosahexaenoico (DHA, por sus siglas en inglés) → EPA/DHA son técnicamente no esenciales (se convierten en esenciales con un ALA inadecuado en la dieta (lo cual es común))

Glicerolípidos y Glicerofosfolípidos

Los glicerolípidos y glicerofosfolípidos son lípidos a base de glicerol ubicuos en las células humanas. Funcionan como componentes estructurales de las membranas plasmáticas y como almacenamiento de energía.

Glicerolípidos (triacilgliceroles/triglicéridos)

  • 1 molécula de glicerol (polarizada) + 3 ácidos grasos
  • Unidos por enlaces éster (entre un grupo -OH y COOH)
  • El grado de insaturación determina si es grasa o aceite:
    • Las grasas son sólidas a temperatura ambiente (más saturados).
    • Los aceites son líquidos a temperatura ambiente (más insaturados).
  • Proporcionan aislamiento térmico.
  • Las principales formas de almacenamiento de los ácidos grasos (en tejido adiposo)
Estructura de una molécula de triacilglicerol

Estructura de una molécula de triacilglicerol:
Observe su estructura básica de glicerol y sus ácidos grasos constituyentes. El ácido linolénico es más susceptible a la oxidación que los otros 2 ácidos grasos debido a sus dobles enlaces adicionales. Esta descomposición hace que la grasa se vuelva rancia, es decir, que tenga un sabor u olor desagradable.

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Glicerofosfolípidos (fosfoglicéridos)

  • Una estructura básica de glicerol (polarizado) + 2 ácidos grasos + 1 grupo fosfato (PO4)
  • Componentes principales (y los principales constituyentes lipídicos) de la membrana plasmática (bicapa lipídica)
  • Poseen una cola hidrofóbica (los ácidos grasos) y una cabeza hidrofílica (el grupo fosfato).
  • El grupo fosfato suele unir una molécula adicional (e.g., colina, serina, inositol)
  • Las lecitinas son ejemplos de glicerofosfolípidos:
    • Anfifílicas
    • Contienen fosfatidilcolina y fosfatidiletanolamina.
    • Los fosfoglicéridos más abundantes en el cuerpo
    • Representan una gran reserva de colina para otras funciones fisiológicas (e.g., acetilcolina).
    • Constituyen el componente lipídico del surfactante pulmonar.
Arreglos de lípidos

Configuraciones de lípidos:
Glicerofosfolípidos (i.e., fosfolípidos) , contienen una cabeza polar y una cola no polar (A).
Una bicapa lipídica está compuesta por moléculas de glicerofosfolípidos con la cabeza hacia afuera y la cola hacia adentro (B).
Los glicerofosfolípidos suelen preferir esta disposición porque sus colas hidrofóbicas suelen ser demasiado voluminosas para la forma esférica de una micela (C).

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Eicosanoides

  • Una clase de compuestos biológicamente importantes que contienen 20 carbonos («eicosa» = 20)
  • Derivados de la oxidación de varios ácidos grasos poliinsaturados clave omega-6 y omega-3, entre ellos:
    • Ácido araquidónico (el más importante)
    • EPA
    • Ácido gamma-linolénico
  • Subclases de eicosanoides:
    • Prostaglandinas
    • Prostaciclinas
    • Tromboxanos
    • Lipoxinas
    • Leucotrienos
    • Endocannabinoides
  • Funciones:
    • Inflamación
    • Inmunidad
    • Vasoactividad (es decir, vasoconstricción y dilatación)
    • Influyen en el estado de ánimo y el comportamiento

Esfingolípidos

Los esfingolípidos son una familia heterogénea de lípidos que comparten la característica estructura básica esfingoidea:

  • Compuestos por ceramida (esfingosina + ácido graso) + otra molécula («R») ligada a la esfingosina
  • Anfipáticos y anfifílicos (tanto propiedades hidrofóbicas como hidrofílicas)
  • Un componente importante de la bicapa lipídica.
  • Varias moléculas pueden unirse a la esfingosina produciendo moléculas con diferentes funciones:
    • Esfingomielina:
      • Ceramida ⍆ un grupo fosfato + colina
      • Se encuentra en la vaina de mielina de las células nerviosas.
    • Cerebrósido:
      • Ceramida + monosacárido (un solo azúcar)
      • Componentes importantes de las membranas de las células nerviosas
    • Gangliósido:
      • Ceramida + carbohidrato complejo
      • Papel importante en la modulación de las proteínas de membrana, los canales iónicos y la señalización celular

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Isoprenoides y Esteroles

Los esteroles y los isoprenoides, que forman esteroles, son un grupo importante de lípidos utilizados como parte de la membrana plasmática celular, hormonas esteroideas, y como ácidos biliares, los cuales ayudan a absorber grasas.

Isoprenoides

  • Estructura fundamental de los esteroles
  • Contienen 5 carbonos
  • Ejemplos:
    • Pirofosfato de dimetilalilo
    • Pirofosfato de isopentenilo

Esteroles

  • Un subgrupo de moléculas de esteroides derivadas de la molécula de esterol (un lípido formado por una estructura de 4 anillos con un único grupo hidroxilo)
  • Fitoesteroles en plantas (e.g., ergosterol)
  • Zooesteroles en animales (e.g., colesterol)
  • Colesterol:
    • El zooesterol más abundante.
    • Sintetizado dentro de las células u obtenida de la dieta
    • Formas de almacenamiento:
      • Éster de colesterol = colesterol + ácido graso
      • Permite el almacenamiento en la membrana celular o cerca de ella
    • Componente de:
      • Célula plasmática
      • Mitocondrias
      • Complejo de Golgi
      • Membranas nucleares
  • El colesterol es el componente básico de las hormonas esteroides:
    • Glucocorticoides (e.g., cortisol)
    • Mineralocorticoides (e.g., aldosterona)
    • Esteroides sexuales:
      • Andrógenos (e.g., testosterona)
      • Estrógenos (e.g., estradiol)
      • Progestágenos (e.g., progesterona)

Relevancia Clínica

  • Coagulación: Varios de los eicosanoides son importantes mediadores fisiológicos de la coagulación. Pueden tanto estimular como inhibir la actividad de las plaquetas, así como afectar a la actividad de las células endoteliales en las paredes de los vasos. Así pues, los eicosanoides desempeñan un papel fundamental en la determinación del equilibrio entre la coagulación y la hemorragia.
  • Prostanoides: Se pueden utilizar como medicamentos. Sus usos incluyen prevención de la concepción, inducción de parto a término, interrupción del embarazo, prevención de úlceras gástricas, control de la inflamación y la presión arterial, y alivio del asma y congestión nasal. La prostaglandina D2 promueve el sueño. Las prostaglandinas aumentan el monofosfato de adenosina cíclico en la tiroides, el cuerpo lúteo, el hueso fetal, la adenohipófisis, las plaquetas y los pulmones, pero reducen el péptido antimicrobiano catelicidina en las células de los túbulos renales y el tejido adiposo.
  • Leucotrienos y lipoxinas: Estos eicosanoides regulan muchos procesos patológicos. La sustancia de reacción lenta de la anafilaxia es una mezcla de leucotrienos C4, D4 y E4. Sus propiedades incluyen una potente constricción de las vías respiratorias bronquiales, aumento de la permeabilidad vascular, quimioatracción y activación de leucocitos durante las reacciones de hipersensibilidad (como el asma). Las lipoxinas son compuestos antiinflamatorios/contrarreguladores (chalonas) de la respuesta inmune y tienen funciones vasoactivas.
  • Inhibidores de la ciclooxigenasa (COX): bloquean la conversión del ácido araquidónico en eicosanoides inflamatorios y procoagulantes, que incluyen prostaglandinas, prostaciclina y tromboxano. Al inhibir los efectos inflamatorios, se reduce el dolor. Al inhibir los efectos procoagulantes, se inhibe ligeramente la coagulación.
  • Policétidos: Moléculas creadas por organismos de manera similar a los ácidos grasos (utilizando enzimas similares y acil-CoA). Estos productos tienen una amplia gama de propiedades farmacéuticas y se han empleado para aplicaciones antibacterianas, antifúngicas, inmunosupresoras y antitumorales. Medicamentos policétidos reconocibles incluyen la eritromicina, tetraciclina, anfotericina, tacrolimus y antramicina.
  • Síndrome de dificultad respiratoria neonatal: En los partos prematuros, la baja cantidad y calidad de los surfactantes naturales provocan el colapso de los alvéolos. Compuesto por un 70% de glicerofosfolípido (específicamente fosfatidilcolina), el surfactante natural reduce la tensión superficial dentro de los alvéolos, permitiendo que los alvéolos se mantengan abiertos más fácilmente, lo que mejora el intercambio de oxígeno. La administración temprana de surfactante pulmonar es importante para prevenir el síndrome de dificultad respiratoria en bebés prematuros.
  • Enfermedad de Niemann-Pick (también conocida como lipidosis por esfingomielina-colesterol): un trastorno de almacenamiento lisosómico autosómico recesivo caracterizado por la acumulación de esfingomielina y colesterol en las células, sobre todo en las neuronas.
  • Deficiencia de ácidos grasos esenciales: El ácido linoleico y alfa-linolénico son necesarios para la formación de prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos y lipoxinas. Los síntomas incluyen dermatitis, alopecia, trombocitopenia y (en los niños) discapacidad intelectual. Los grupos en riesgo incluyen lactantes que reciben dietas de fórmula bajas en grasas y pacientes que se mantienen exclusivamente con nutrición intravenosa durante largos períodos de tiempo.
  • Metabolismo anormal de los ácidos grasos esenciales: Puede estar relacionado con la insuficiencia dietética, pero puede ocurrir en múltiples enfermedades. Estos incluyen fibrosis quística, acrodermatitis enteropática, síndrome hepatorrenal, enfermedad de Crohn, cirrosis, trastorno por consumo crónico de alcohol y síndrome de Reye.

Referencias

  1. Botham, K. M., & Mayes, P. A. (2018). Lipids of physiologic significance. In V. W. Rodwell, et al. (Ed.). Harper’s illustrated biochemistry (31st ed.).
  2. Bender, D. A. (2018). Micronutrients: Vitamins & minerals. In V. W. Rodwell, et al. (Ed.). Harper’s illustrated biochemistry (31st ed.).
  3. Marchili, M. R., et al. (2018). Vitamin K deficiency: a case report and review of current guidelines. Italian journal of pediatrics, 44(1), 36. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5853086/
  4. Richardson, M., & Khosla, C. (1999). Comprehensive Natural Products Chemistry (Vol. 1). Comprehensive Natural Products Chemistry. Elsevier.
  5. Sommer, A. (2008). Vitamin a deficiency and clinical disease: A historical overview. The Journal of Nutrition, 138(10), 1835–1839. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18806089
  6. Ahern, Rajagopal, and Tan. Biochemistry Free for All, Version 1.3. Structure and Function of Lipids. 221-237.

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