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Noções Básicas de Hidratos de Carbono

Os hidratos de carbono (também conhecidos como carboidratos) são um dos 3 macronutrientes, juntamente com as gorduras e as proteínas, e servem como fonte de energia para o organismo. Estas biomoléculas armazenam energia sob a forma de glicogénio e amido, e desempenham um papel na definição da estrutura celular (por exemplo, a celulose). Os hidratos de carbono podem ser amplamente classificados em carboidratos simples e complexos com base no número de unidades de açúcar e ligações químicas. Os carboidratos são as moléculas orgânicas mais abundantes na natureza e são a base estrutural de muitos organismos. Estas biomoléculas têm uma relação carbono:água de 1:1 e uma fórmula molecular geral que pode ser representada como Cn(H2O)n.

Última atualização: Jul 8, 2022

Responsibilidade editorial: Stanley Oiseth, Lindsay Jones, Evelin Maza

Nomenclatura e Estrutura

Nomenclatura

Os hidratos de carbono (ou carboidratos) são compostos por carbono, hidrogénio e oxigénio; são definidos como aldeídos ou cetonas de poliálcoois e têm uma fórmula molecular geral de Cn(H2O)n. Os carboidratos são identificados com base no número de polímeros (número de unidades) presentes na molécula:

  • Açúcares: compostos por 1 ou 2 unidades
    • Monossacarídeos: moléculas que contêm apenas 1 grupo de açúcar verdadeiro ou potencial; não podem ser mais hidrolisadas em unidades menores.
    • Dissacarídeos: combinação de 2 monossacarídeos com a eliminação de uma molécula de água
  • Oligossacarídeos: combinação de 3–10 unidades de açúcar
  • Polissacarídeos: combinação de > 10 unidades de açúcar
  • Glicolípidos: ma molécula de sacarídeo ligada a um lípido
  • Glicosaminoglicanos (GAG):
    • Também conhecidos como mucopolissacarídeos
    • Unidades repetitivas de dissacarídeos que contêm ácido urónico e um aminoaçúcar
  • Proteoglicano: cadeia de carboidratos ligada a uma cadeia polipeptídica

Estrutura

  • Os carboidratos são constituídos por carbono, hidrogénio e oxigénio.
  • A base de todos os carboidratos é uma unidade de um monossacarídeo.
  • Um monossacarídeo pode ser um polihidroxi aldeído (aldose) ou uma polihidroxi-cetona (cetose).
  • A estrutura empírica geral é Cn(H2O)n.
  • Os carboidratos são compostos orgânicos organizados sob a forma de aldeídos ou cetonas com vários grupos hidroxil ligados a uma cadeia de carbonos.
  • Os carboidratos podem ser representados estruturalmente tanto como cadeia linear como em forma de anel:
    • Estrutura de cadeia aberta: uma forma de carboidratos de cadeia longa e linear
    • Estrutura hemiacetal: O 1.º carbono da glucose condensa-se com o grupo hidroxil do 5.º carbono para formar uma estrutura em anel (anéis de 6 lados como a glucose são conhecidos como piranoses).
    • Estrutura de Haworth: uma representação em 3D comum que usa a estrutura do anel de piranose
Estrutura de haworth

Projeção de Haworth (sendo a glucose a molécula de referência)

Imagem por Lecturio. Licença: CC BY-NC-SA 4.0

Classificação

Os carboidratos são classificados em carboidratos simples e complexos, com base na sua polimerização.

Monossacarídeos

  • Um açúcar simples que forma a unidade de carboidrato mais básica
  • Não pode ser mais hidrolisado em unidades menores
  • Os monossacarídeos são subclassificados dependendo do número de átomos de carbono:
    • Triose (C3)
    • Tetrose (C4)
    • Pentose (C5)
    • Hexose (C6)
    • Heptose (C7), e assim sucessivamente
  • Os monossacarídeos também podem ser classificados com base no seu grupo funcional primário:
    • Aldose: contém um grupo aldeído
    • Cetose: contém um grupo cetona
  • A glucose é o monossacarídeo mais conhecido:
    • Uma aldose hexose
    • O monossacarídeo mais abundante
    • Desempenha um papel central no metabolismo como fonte de energia para o organismo
    • É muitas vezes armazenada como amido em plantas e como glicogénio em animais

Dissacarídeos

  • 2 monossacarídeos combinados por uma ligação glicosídica
  • Os dissacarídeos são açúcares simples solúveis em água.
  • A ligação glicosídica é formada por uma reação de desidratação (isto é, pela eliminação de uma molécula de água).
  • Os dissacarídeos podem ser mais hidrolisados em 2 monossacarídeos por enzimas conhecidas como dissacaridases.
Dissacarídeos

Dissacarídeos:
Sacarose, lactose e maltose são dissacarídeos comuns. A imagem destaca a composição desses carboidratos.

Imagem por Lecturio. Licença: CC BY-NC-SA 4.0

Oligossacarídeos

  • Polímero sacarídeo que contem 3–10 unidades de monossacarídeo
  • Geralmente presentes como glicanos, ou seja, ligados a outras moléculas como lípidos, ou a cadeias de aminoácidos compatíveis.
  • As principais funções dos oligossacarídeos incluem o reconhecimento e a adesão celular.

Polissacarídeos

  • Produtos polimerizados que contêm > 10 unidades monossacarídeo
  • Categorizados ainda em homopolissacarídeos e heteropolissacarídeos
  • Homopolissacarídeos:
    • Compostos por um único tipo de monossacarídeo
    • Exemplo: glicogénio (composto inteiramente por moléculas de glucose e serve como reserva de carboidratos em animais).
  • Heteropolissacarídeos:
    • Polissacarídeos contendo > 1 tipo de unidade de açúcar
    • Exemplo: peptidoglicanos (sacarídeos ligados a polipéptidos)

Glicosaminoglicanos (GAG)

  • Anteriormente conhecidos por mucopolissacarídeos
  • Presente em animais e bactérias
  • Os GAG são polissacarídeos longos e lineares que consistem em unidades repetitivas de dissacarídeos.
  • As unidades repetitivas de dissacarídeos são constituídos por uma galactose ou açúcar urónico e um aminoácido.
  • Os GAG são altamente polares (carga negativa) e hidrofílicos; portanto, eles funcionam como lubrificantes ou amortecedores.
  • As 4 categorias de GAG principais incluem:
    • Ácido hialurónico
    • Sulfato de heparina
    • Sulfato de condroitina
    • Sulfato de queratano

Moléculas de proteínas-carboidratos

  • Proteoglicanos (também conhecidos por mucoproteínas):
    • Proteínas ligadas covalentemente a 1 ou mais GAG (açúcar >> proteína)
    • Ligam catiões e água
    • Funções:
      • Regulam o movimento de moléculas através da matriz extracelular
      • Lubrificantes articulares no líquido sinovial
      • Podem afetar a sinalização molecular
      • Componentes das paredes celulares das bactérias
  • Glicoproteínas:
    • Proteínas ligadas a oligossacarídeos (proteína >> aúcar)
    • Envolvidas em:
      • Identidade celular
      • Funções do sistema imune: anticorpos, MHC
      • Tipos sanguíneos ABO
      • Algumas hormonas (por exemplo, hormona foliculoestimulante (FSH), eritropoietina)
  • Ligações proteína-carboidrato (tipos de ligação glicosídica):
    • Glicosilação com ligação-N: o açúcar liga-se via carbono anomérico ao nitrogénio na asparagina (Asn)
    • Glicosilação com ligação-O: o açúcar liga-se via carbono anomérico ao grupo hidroxil da serina, treonina ou tirosina
    • Outros tipos:
      • Fosfoglicosilação: o açúcar liga-se a uma fosfoserina
      • Glipiação: a proteína liga-se ao glicosilfosfatidilinositol (GPI, pela sigla em inglês)
      • Glicosilação com ligação-C: o açúcar liga-se ao triptofano

Descrição Geral

Tabela: Tipos de carboidratos
Tipo de carboidrato Exemplos
Monossacarídeos
  • Glicose
  • Frutose
  • Galactose
Dissacarídeos
  • Sacarose
  • Lactose
  • Maltose
Oligossacarídeos
  • Rafinose
  • Estaquiose
Homopolissacarídeos
  • Amilose
  • Glicogénio
  • Celulose
Heteropolissacarídeos
  • Ágar
  • Agarose
  • GAG
  • Glicoproteínas
Mucopolissacarídeos (GAG)
  • Ácido hialurónico
  • Heparina
  • Sulfato de condroitina
  • Sulfato de queratano
Glicoproteínas
  • Imunoglobulinas
  • Hormonas
  • Antigénios de histocompatibilidade
Proteoglicanos (mucoproteínas)
  • Encontrados na saliva
  • Suco gástrico
  • Secreções mucosas
  • Fluido sinovial

Propriedades

Propriedades físicas

Estereoisomerismo:

Compostos que têm a mesma fórmula estrutural mas que diferem na configuração espacial são chamados estereoisómeros:

  • Diferentes arranjos espaciais dos grupos H e OH em volta de moléculas de carbono assimétricas criam estereoisómeos diferentes, que podem ter propriedades diferentes.
  • O número de possíveis estereoisómeros depende do número de átomos de carbono assimétricos e pode ser determinado através da fórmula 2n, onde n = número de átomos de carbono assimétricos.

Enantiómeros: refere-se a dois estereoisómeros que são imagens espelho um do outro

  • As 2 formas espelho são denotadas como D ou L.
  • A molécula de referência é o gliceraldeído.
  • D: O grupo OH está à direita do “carbono ao lado do último” na cadeia (o carbono de referência, que é C5 na glucose).
  • L: O grupo OH está à esquerda do carbono de referência.
Estereoisómeros

Estereoisómeros com gliceraldeído como molécula de referência

Imagem por Lecturio. Licença: CC BY-NC-SA 4.0

Diastereoisómeros:

Os diastereoisómeros são estereoisómeros não sobreponíveis que não são imagens espelhadas uns dos outros.

  • Ou seja, estereoisómeros que não são enantiómeros
  • Diferenças de configuração em torno dos outros carbonos presentes na cadeia ou anel
  • No corpo humano são encontrados três diastereoisómeros de hexoses primárias: glicose, galactose e manose.
  • Um epímero é um diastereoisómero que difere apenas por 1 estereocentro.
Diastereoisómeros

Diastereoisómeros: 
A glucose e a gulose são ambas monossacarídeos de 6 carbonos (conhecidos como hexoses) e diasteroisómeros. Apesar de terem a mesma estrutura química, a orientação espacial dos grupos OH e H em volta dos 2 carbonos médios, assimétricos, é diferente, o que confere às moléculas propriedades ligeiramente diferentes.

Imagem por Lecturio. Licença: CC BY-NC-SA 4.0

Epímeros:

Os epímeros são compostos que diferem uns dos outros apenas na configuração em relação a um único átomo de carbono que não seja o átomo de carbono de referência. A glucose e a galactose são epímeros.

Epímero

Epímero:
Imagem que demonstra epímeros: compostos que diferem na configuração em torno de apenas 1 estereocentro

Imagem por Lecturio. Licença: CC BY-NC-SA 4.0

Anomerismo:

O anomerismo refere-se a diferentes configurações espaciais em redor dos carbonos anoméricos.

  • Os carbonos anoméricos:
    • C1 nas aldoses (o carbono no grupo aldeído)
    • C2 nas cetoses (o carbono no grupo cetona)
    • O termo é usado quando a molécula está na forma de anel.
  • Anómeros diferentes das mesmas moléculas são designadas como configurações  α e β (por exemplo, α-D-Glucose vs. β-D-Glucose)
Α and β anomers of d-glucose

Anómeros α e β da D-glucose

Imagem: “Glucose anomers in Haworth and Fischer projections” por miguelferig. Licença: Public Domain

Atividade ótica:

A atividade ótica é a capacidade dos estereoisómeros para rodar a luz polarizada-plana. As moléculas designam-se dextrorotatórias (+) ou levorotatórias (-) dependendo da direção da rotação da luz

  • As classificações D e L não se relacionam com a atividade ótica.
  • Uma mistura equimolecular de isómeros óticos não tem rotação e é conhecida como mistura racémica.

Propriedades químicas

Ligações glicosídicas:

  • Ligam uma molécula de açúcar a qualquer outra coisa
  • Ligações covalentes entre:
    • O grupo OH e o carbono anomérico (C1)
    • O grupo OH e outro composto (pode ser outra molécula de açúcar ou qualquer outra coisa)
  • A formação da ligação resulta na perda de H2O
  • Nomenclatura baseada nos carbonos ligados e no anomerismo do carbono anomérico (por exemplo, ligações glicosídicas α-1,4 ligam o carbono C1 (anomérico) ao 1.º sacarídeo (com um grupo hidroxil orientado na configuração α) ao grupo hidroxil no carbono C4 do sacarídeo seguinte)
  • Glicosídeos: açúcares com uma ligação glicosídica a outra molécula.

Reduções de oxidação e redução:

  • Redução a álcoois:
    • Os grupos C=O dos carboidratos nas formas de cadeia aberta podem ser reduzidos a álcoois usando borohidreto de sódio ou por hidrogenação catalítica.
    • Os produtos finais são chamados alditóis.
  • Oxidação:
    • A maior parte dos monossacarídeos (e alguns dissacarídeos) podem ser prontamente oxidados, o que faz com que as outras moléculas que reagem com eles sejam reduzidas.
    • Estes monossacarídeos são conhecidos como “açúcares redutores”.
    • Os monossacarídeos são açúcares redutores se os seus grupos carbonil podem ser oxidados para produzir ácido carboxílico.
  • Reação de Benedict:
    • O reagente de Benedict é frequentemente usado para detetar a presença de açúcares redutores (tipicamente glucose) na urina.
    • Princípio: Os açúcares redutores reduzem os iões Cu2+ do reagente de Benedict (o Cu2+ normalmente é azul em solução) a Cu+ formando rapidamente Cu2O laranja brilhante → a alteração da cor de azul para laranja indica a presença de açúcar reduzido

Nutrição e Funções

Os carboidratos desempenham muitos papéis no sustento da vida. Essencialmente, os carboidratos servem como uma fonte de nutrição. Além disso, são componentes estruturais das células e participam da defesa imunológica e da comunicação intracelular.

Nutrição

  • Os carboidratos são 1 dos 3 principais macronutrientes (os outros são as proteínas e as gorduras)
  • Os carboidratos são a principal fonte de energia no corpo:
    • As células cerebrais e os eritrócitos são quase completamente dependentes dos carboidratos como fonte de energia.
    • Os carboidratos servem como uma fonte instantânea de energia (por exemplo, decomposição da glicose).
    • A ingestão recomendada de carboidratos por dia numa dieta de 2000 calorias é de 275 gramas.
    • Os carboidratos contribuem para 45%–65% do total de calorias.
    • 1 grama de carboidratos fornece 4 calorias.
  • Fontes:
    • Vegetais, frutas, cereais integrais, leguminosas e produtos láteos são fontes importantes de carboidratos.
    • Os grãos e certos vegetais, incluindo milho e batatas, são ricos em amido. A batata-doce contem principalmente sacarose e não amido.
    • Frutas e vegetais de cor verde-escura contêm pouco ou nenhum amido, mas fornecem açúcares e fibras dietéticas.
  • Armazenamento:
    • Os carboidratos armazenados podem ser usados como uma fonte de energia em vez de proteínas.
    • Os carboidratos pode ser armazenados como:
      • Glicogénio em animais
      • Amido em plantas

Funções

  • Servem como intermediários na biossíntese de gorduras e proteínas
  • Os carboidratos associam-se com lipídios e proteínas:
    • Formam antigénios de superfície, moléculas recetoras, vitaminas e antibióticos.
    • Importantes na comunicação célula-a-célula e nas interações entre células e outros elementos do ambiente celular.
  • Componente importante dos tecidos conjuntivos nos animais
  • Os carboidratos ricos em fibra ajudam a prevenir a obstipação.
  • Ajudam a formar a estrutura-base do RNA e do DNA (os esqueletos de ribose e desoxirribose)

Metabolismo

Os carboidratos são centrais para muitas vias metabólicas do organismo que incluem a formação, decomposição e interconversão dos carboidratos.

Vias metabólicas fundamentais:

  • Glicólise: conversão da glicose em piruvato em condições aeróbicas e em lactato em condições anaeróbicas
  • Gluconeogénese: conversão de substratos de carbono não-carboidratos em glicose
  • Glicogenólise: degradação do glicogénio em moléculas de glucose individuais no fígado, músculos e rins
  • Glicogénese: ligação de moléculas de glucose individuais para formar glicogénio
  • Via das pentoses-fosfato:
    • Via alternativa da oxidação da glucose
    • Via anabólica
    • Ocorre principalmente em eritrócitos
    • Gera pentose e nicotinamida adenina dinucleótido fosfato
  • Metabolismo da frutose: fosforilada em frutose-1-fosfato → convertida a gliceraldeído-3-fosfato (entra nas vias da glicólise/gluconeogénese)
  • Metabolismo da galactose: fosforilada em galactose-1-fosfato → convertida a glucose-6-fosfato(entra nas vias da glicólise/gluconeogénese)
Metabolismo da glucose

Diagrama que destaca as vias do metabolismo dos carboidratos

Imagem por Lecturio. Licença: CC BY-NC-SA 4.0

Relevância Clínica

Várias condições estão associadas a doenças no metabolismo dos carboidratos:

  • Doenças do armazenamento do glicogénio: existem vários tipos de doenças do armazenamento do glicogénio que estão todos relacionados com a incapacidade de processar o glicogénio. As doenças mais frequentemente testadas desta família de patologias são a doença de von Gierke, a doença de Pompe e a doença de McArdle. O tratamento depende da patologia e pode incluir alterações alimentares ou tratamento com medicamentos, incluindo alopurinol e/ou transplante hepático.
  • Galactosemia: uma doença autossómica recessiva que provoca um metabolismo da galactose defeituoso. A galactosemia apresenta-se em bebés com sintomas como letargia, náuseas, vómitos, diarreia e icterícia. A modificação da alimentação para eliminar a lactose e a galactose é uma opção de tratamento. As complicações neurológicas graves incluem défices da fala e motoras.
  • Doenças no metabolismo da frutose: 3 patologias principais (frutosúria essencial, intolerância hereditária à frutose e défice de frutose-1,6-bifosfatase) são consideradas doenças importantes do metabolismo da frutose. Dependendo da patologia, os pacientes podem estar assintomáticos ou apresentar sintomas de vómito, inchaço, flatulência e diarreia. O tratamento fundamental é a modificação alimentar.
  • Intolerância à lactose: uma patologia causada pela falta da enzima lactase no intestino delgado. Existem 4 classificações desta doença: primária, secundária, de desenvolvimento e congénita. A intolerância à lactose leva a uma diminuição da capacidade de digestão da lactose. Os sintomas incluem dor abdominal, inchaço, diarreia, flatulência e náuseas.

Referências

  1. The Medical Biochemistry Page. (2020). Biochemical Properties of Carbohydrates. Retrieved June 24, 2021, from https://themedicalbiochemistrypage.org/biochemistry-of-carbohydrates/
  2. Eufic. (2020). The functions of carbohydrates in the body. Retrieved June 24, 2021, from https://www.eufic.org/en/whats-in-food/article/the-basics-carbohydrates
  3. Slavin, J., Carlson, J. (2014). Carbohydrates. Advances in Nutrition. 5(6), 760-761. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4224210/
  4. Aryal, S. (2018). Carbohydrates – definition, function, types, examples, functions. Retrieved June 24, 2021, from https://microbenotes.com/carbohydrates-structure-properties-classification-and-functions/
  5. Murray, R.K., Granner, D.K., Rodwell, V.W. (2006). Harper’s Illustrated Biochemistry 27th edition (pp. 112–120).

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