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Noções Básicas de Hidratos de Carbono

Os hidratos de carbono são um dos 3 macronutrientes, juntamente com as gorduras e as proteínas, e servem como fonte de energia para o organismo. Estas biomoléculas armazenam energia sob a forma de glicogénio e amido, e desempenham um papel na definição da estrutura celular (por exemplo, a celulose). Os hidratos de carbono podem ser amplamente classificados em hidratos de carbono simples e complexos com base no número de unidades de açúcar e ligações químicas. Os hidratos de carbono são as moléculas orgânicas mais abundantes na natureza e são a base estrutural de muitos organismos. Estas biomoléculas têm uma relação carbono:água de 1:1 e uma fórmula molecular geral que pode ser representada como Cn(H2O)n.

Última atualização: 17 May, 2022

Responsibilidade editorial: Stanley Oiseth, Lindsay Jones, Evelin Maza

Nomenclatura e Estrutura

Nomenclatura

Os hidratos de carbono (ou carboidratos) são compostos por carbono, hidrogénio e oxigénio; são definidos como aldeídos ou cetonas de poliálcoois e têm uma fórmula molecular geral de Cn(H2O)n. Os hidratos de carbono são identificados com base no número de polímeros (número de unidades) presentes na molécula:

  • Açúcares: compostos por 1 ou 2 unidades
    • Monossacarídeos: moléculas que contêm apenas 1 grupo de açúcar verdadeiro ou potencial; não podem ser mais hidrolisadas em unidades menores.
    • Dissacarídeos: combinação de 2 monossacarídeos com a eliminação de uma molécula de água
  • Oligossacarídeos: combinação de 3–10 unidades de açúcar
  • Polissacarídeos:
    • Combinação de > 10 unidades de açúcar
    • Homopolissacarídeos: polissacarídeos com apenas 1 tipo de unidade de monossacarídeo
    • Heteropolissacarídeos: polissacarídeos com diferentes unidades de monossacarídeos
    • Mucopolissacarídeos:
      • Também conhecidos como glicosaminoglicanos (GAG)
      • Unidades repetitivas de dissacarídeos que contêm ácido urónico e um aminoaçúcar
    • Proteoglicano:
      • Cadeia de carboidratos ligada a uma cadeia polipeptídica
      • Glicoproteína: se o conteúdo de carboidratos é < 4% 
      • Mucoproteína: se o conteúdo de carboidratos é > 4%

Estrutura

  • Os hidratos de carbono são constituídos por carbono, hidrogénio e oxigénio.
  • A base de todos os carboidratos é uma unidade de um monossacarídeo.
  • Um monossacarídeo pode ser um polihidroxi aldeído (aldose) ou uma polihidroxi-cetona (cetose).
  • A estrutura empírica geral é Cn(H2O)n.
  • Os carboidratos são compostos orgânicos organizados sob a forma de aldeídos ou cetonas com vários grupos hidroxil ligados a uma cadeia de carbonos.
  • Os hidratos de carbono podem ser representados estruturalmente em qualquer uma das 3 formas:
    • Estrutura de cadeia aberta: uma forma de carboidratos de cadeia longa e linear
    • Estrutura hemiacetal: O 1.º carbono da glucose condensa-se com o grupo hidroxil do 5.º carbono para formar uma estrutura em anel.
    • Estrutura de Haworth: representação que usa a estrutura do anel de piranose
Estrutura de haworth

Projeção de Haworth (sendo a glucose a molécula de referência)

Imagem por Lecturio. Licença: CC BY-NC-SA 4.0

Classificação

Os carboidratos são classificados em carboidratos simples e complexos, com base na sua polimerização.

Monossacarídeos

  • Um açúcar simples que forma a unidade de hidratos de carbono mais básica
  • Não pode ser mais hidrolisado em unidades menores
  • A glucose é o monossacarídeo mais conhecido:
    • O monossacarídeo mais abundante
    • Desempenha um papel central no metabolismo como fonte de energia para o organismo
    • É muitas vezes armazenada como amido em plantas e como glicogénio em animais
  • Os monossacarídeos são ainda classificados em função do número de átomos de carbono: triose (C3), tetrose (C4), pentose (C5), hexose (C6), heptose (C8), e assim sucessivamente

Dissacarídeos

  • 2 monossacarídeos combinados por uma ligação glicosídica
  • Os dissacarídeos são açúcares simples solúveis em água.
  • A ligação glicosídica é formada por uma reação de condensação (isto é, pela eliminação de uma molécula de água).
  • Os dissacarídeos podem ser mais hidrolisados por enzimas conhecidas como dissacaridases.
  • Existem 2 classes funcionalmente diferentes de dissacarídeos:
    • Dissacarídeos redutores
    • Dissacarídeos não redutores
Dissacarídeos

Dissacarídeos:
Sacarose, lactose e maltose são dissacarídeos comuns. A imagem destaca a composição desses carboidratos.

Imagem por Lecturio. Licença: CC BY-NC-SA 4.0

Oligossacarídeos

  • Polímero sacarídeo que contem 3–10 unidades de monossacarídeo
  • Geralmente presentes como glicanos, ou seja, ligados a lípidos, ou a cadeias de aminoácidos compatíveis em proteínas por ligações N- ou O-glicosídicas.
  • As principais funções dos oligossacarídeos incluem o reconhecimento e a adesão celular.

Polissacarídeos

  • Produtos polimerizados que contêm > 10 unidades monossacarídeo
  • Categorizados ainda em homopolissacarídeos e heteropolissacarídeos
  • Homopolissacarídeos:
    • Compostos por um único tipo de monossacarídeo
    • O amido e o glicogénio são 2 homopolissacarídeos importantes que são reservas de carboidratos em plantas e animais, respetivamente.
  • Heteropolissacarídeos:
    • Polissacarídeos contendo > 1 tipo de unidade de açúcar
    • O peptidoglicano é um exemplo representativo e consiste em polissacarídeos lineares ligados a cadeias peptídicas curtas.

Mucopolissacarídeos

  • Também conhecidos como GAG
  • Presente em animais e bactérias
  • Os GAG são polissacarídeos longos e lineares que consistem em unidades repetitivas de dissacarídeos.
  • As unidades repetitivas de dissacarídeos são constituídos por um açúcar urónico e um aminoácido.
  • Exceção: sulfato de queratano, que é constituído por galactose em vez de açúcar urónico.
  • Os GAG são altamente polares e hidrofílicos; portanto, eles funcionam como lubrificantes ou amortecedores.

Proteoglicanos

  • Proteínas fortemente glicosiladas
  • A unidade básica dos proteoglicanos consiste numa proteína central com 1 ou mais GAG ligados covalentemente.
  • Os proteoglicanos são ainda classificados em glicoproteínas e mucoproteínas.
  • Glicoproteínas:
    • Proteoglicano com teor de carboidratos < 4%
    • As glicoproteínas são frequentemente proteínas de membrana integrais e desempenham um papel nas interações célula a célula.
  • Mucoproteínas:
    • Proteoglicano com teor de carboidratos > 4%
    • As mucoproteínas são encontradas nas secreções mucosas, no trato gastrointestinal e no líquido sinovial.

Descrição Geral

Tabela: Tipos de hidratos de carbono
Tipo de hidrato de carbono Exemplos
Monossacarídeos
  • Glicose
  • Frutose
  • Galactose
Dissacarídeos
  • Sacarose
  • Lactose
  • Maltose
Oligossacarídeos
  • Rafinose
  • Estaquiose
Homopolissacarídeos
  • Amido
  • Glicogénio
  • Celulose
Heteropolissacarídeos
  • Ágar
  • Agarose
  • GAG
  • Glicoproteínas
Mucopolissacarídeos
  • Ácido hialurónico
  • Heparina
  • Sulfato de condroitina
  • Sulfato de queratano
Glicoproteínas
  • Imunoglobulinas
  • Hormonas
  • Antigénios de histocompatibilidade
Mucoproteínas
  • Encontrado na saliva
  • Suco gástrico
  • Secreções mucosas
  • Fluido sinovial

Propriedades

Propriedades físicas

Estereoisomerismo:

Compostos que têm a mesma fórmula estrutural mas que diferem na configuração espacial são chamados estereoisómeros:

  • Os arranjos espaciais dos grupos H e OH são importantes, visto que contêm átomos de carbono assimétricos.
  • A molécula de referência é o gliceraldeído.
  • O número de possíveis estereoisómeros depende do número de átomos de carbono assimétricos e pode ser determinado através da fórmula 2n, onde n = número de átomos de carbono assimétricos.
  • As 2 formas espelhadas são designadas por D e L.
Estereoisómeros

Estereoisómeros com gliceraldeído como molécula de referência

Imagem por Lecturio. Licença: CC BY-NC-SA 4.0

Atividade ótica:

A atividade ótica é a capacidade dos estereoisómeros de girar a luz polarizada no plano. As moléculas são designadas por dextrorrotatórias (+) ou levorrotatórias (-) dependendo da direção da rotação da luz.

  • As notações D e L não estão relacionadas com a atividade ótica.
  • Uma mistura equimolecular de isómeros óticos não tem rotação líquida e é conhecida como uma mistura racémica.

Diastereoisómeros:

Os diastereoisómeros são estereoisómeros não sobreponíveis que não são imagens espelhadas uns dos outros.

  • Ou seja, estereoisómeros que não são enantiómeros
  • Diferenças de configuração em torno dos outros carbonos presentes na cadeia ou anel
  • Três diastereoisómeros de hexoses primárias são encontrados no corpo humano: glicose, galactose e manose.
  • Um epímero é um diastereoisómero que difere apenas por 1 estereocentro.
Diastereoisómeros

Diastereoisómeros

Imagem por Lecturio. Licença: CC BY-NC-SA 4.0

Anomerismo:

O anomerismo é a configuração espacial em relação ao 1.º átomo de carbono em aldoses e ao 2.º átomo de carbono em cetoses.

Epímeros:

Os epímeros são compostos que diferem uns dos outros apenas na configuração em relação a um único átomo de carbono que não seja o átomo de carbono de referência.

Epímero

Epímero:
Imagem que demonstra epímeros: compostos que diferem na configuração em torno de apenas 1 estereocentro

Imagem por Lecturio. Licença: CC BY-NC-SA 4.0

Propriedades químicas

  • Formação de osazona:
    • As osazonas são derivados de carboidratos que se formam quando os açúcares são fervidos com um excesso de fenilidrazina.
    • Cada açúcar terá uma forma cristalina característica da osazona.
    • As osazonas são altamente cristalinas e coloridas.
  • Reação de Benedict:
    • O reagente de Benedict é frequentemente usado para detetar a presença de glicose na urina.
    • Princípio: Os açúcares formam enedióis em meio alcalino, onde os iões cúprico são reduzidos e o açúcar é oxidado.
    • Os açúcares com um grupo aldeído/ceto livre são chamados açúcares redutores.
  • Oxidação:
    • Os monossacarídeos são açúcares redutores se os seus grupos carbonil poderem ser oxidados para produzir ácido carboxílico.
    • Em condições de oxidação leve (ácido hipobrómico), o grupo aldeído é oxidado a um grupo carboxílico para produzir um ácido aldónico.
    • Sob fortes condições de oxidação (ácido nítrico + calor), o 1.º e o último átomos de carbono são oxidados simultaneamente para formar ácidos dicarboxílicos, conhecidos como ácidos sacáricos.
  • Redução a álcoois:
    • Os grupos C=O dos carboidratos nas formas de cadeia aberta podem ser reduzidos a álcoois usando borohidreto de sódio ou por hidrogenação catalítica.
    • Os produtos finais são chamados alditóis.

Nutrição e Funções

Os hidratos de carbono desempenham muitos papéis no sustento da vida. Essencialmente, os hidratos de carbono servem como uma fonte de nutrição. Além disso, são componentes estruturais das células e participam da defesa imunológica e da comunicação intracelular.

Nutrição

  • Os hidratos de carbono são a principal fonte de energia no corpo:
    • As células cerebrais e as hemácias são quase completamente dependentes dos carboidratos como fonte de energia.
    • Os hidratos de carbono servem como uma fonte instantânea de energia (por exemplo, decomposição da glicose).
    • A ingestão recomendada de carboidratos por dia numa dieta de 2000 calorias é de 275 gramas.
    • Os carboidratos contribuem para 45%–65% do total de calorias.
    • 1 grama de hidrato de carbono fornece 4 calorias.
  • Fontes:
    • Vegetais, frutas, cereais integrais e produtos láteos são fontes imporantaes de carboidratos.
    • Os grãos e certos vegetais, incluindo milho e batatas, são ricos em amido. A batata-doce contem principalmente sacarose e não amido.
    • Frutas e vegetais de cor verde-escura contêm pouco ou nenhum amido, mas fornecem açúcares e fibras dietéticas.
  • Armazenamento:
    • Armazenamento de energia: glicogénio nos animais e amido nas plantas
    • Os hidratos de carbono armazenados podem ser usados como uma fonte de energia em vez de proteínas.

Comunicação e estrutura

  • Servem como intermediários na biossíntese de gorduras e proteínas
  • Os carboidratos associam-se com lipídios e proteínas para formar antigénios de superfície, moléculas recetoras, vitaminas e antibióticos.
  • Os carboidratos ligados a proteínas e lípidos são importantes para a comunicação célula a célula e nas interações entre as células e outros elementos do ambiente celular.
  • Componente importante dos tecidos conjuntivos nos animais
  • Os hidratos de carbono ricos em fibra ajudam a prevenir a obstipação.
  • Ajudam a formar a estrutura-base do RNA e do DNA

Metabolismo

Os carboidratos são centrais para muitas vias metabólicas do organismo e incluem todos os processos bioquímicos responsáveis pela formação, decomposição e interconversão dos carboidratos nos organismos vivos.

Vias metabólicas fundamentais:

  • Glicólise: conversão da glicose em piruvato em condições aeróbicas e em lactato em condições anaeróbicas
  • Gluconeogénese: conversão de substratos de carbono não-carboidratos em glicose
  • Glicogenólise: degradação do glicogénio no fígado, músculos e rins
  • Glicogénese: conversão da glucose em glicogénio
  • Via das pentoses-fosfato:
    • Via alternativa da oxidação da glucose
    • Via anabólica
    • Ocorre principalmente em eritrócitos
    • Gera pentose e nicotinamida adenina dinucleótido fosfato
  • Metabolismo da frutose: metabolismo da frutose para entrar na via da glicólise
  • Metabolismo da galactose: fosforilação da galactose pela galactocinase para entrar na via da glicólise
Metabolismo da glucose

Diagrama que destaca as vias do metabolismo dos carboidratos

Imagem por Lecturio. Licença: CC BY-NC-SA 4.0

Relevância Clínica

Várias condições estão associadas a doenças no metabolismo dos carboidratos:

  • Doenças do armazenamento do glicogénio: existem vários tipos de doenças do armazenamento do glicogénio que estão todos relacionados com a incapacidade de processar o glicogénio. As doenças mais frequentemente testadas desta família de patologias são a doença de von Gierke, a doença de Pompe e a doença de McArdle. O tratamento depende da patologia e pode incluir alterações alimentares ou tratamento com medicamentos, incluindo alopurinol.
  • Galactosemia: uma doença autossómica recessiva que provoca um metabolismo da galactose defeituoso. A galactosemia apresenta-se em bebés com sintomas como letargia, náuseas, vómitos, diarreia e icterícia. A modificação da alimentação para eliminar a lactose e a galactose é uma opção de tratamento. As complicações neurológicas graves incluem défices da fala e motoras.
  • Doenças no metabolismo da frutose: 3 patologias principais (frutosúria essencial, intolerância hereditária à frutose e intolerância intestinal à frutose) são consideradas doenças importantes do metabolismo da frutose. Dependendo da patologia, os pacientes podem estar assintomáticos ou apresentar sintomas de vómito, inchaço, flatulência e diarreia. O tratamento fundamental é a modificação alimentar.
  • Intolerância à lactose: uma patologia causada pela falta da enzima lactase no intestino delgado. Existem 4 classificações desta doença: primária, secundária, de desenvolvimento e congénita. A intolerância à lactose leva a uma diminuição da capacidade de digestão da lactose. Os sintomas incluem dor abdominal, inchaço, diarreia, flatulência e náuseas.

Referências

  1. The Medical Biochemistry Page. (2020). Biochemical Properties of Carbohydrates. Retrieved June 24, 2021, from https://themedicalbiochemistrypage.org/biochemistry-of-carbohydrates/
  2. Eufic. (2020). The functions of carbohydrates in the body. Retrieved June 24, 2021, from https://www.eufic.org/en/whats-in-food/article/the-basics-carbohydrates
  3. Slavin, J., Carlson, J. (2014). Carbohydrates. Advances in Nutrition. 5(6), 760-761. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4224210/
  4. Aryal, S. (2018). Carbohydrates – definition, function, types, examples, functions. Retrieved June 24, 2021, from https://microbenotes.com/carbohydrates-structure-properties-classification-and-functions/
  5. Murray, R.K., Granner, D.K., Rodwell, V.W. (2006). Harper’s Illustrated Biochemistry 27th edition (pp. 112–120).

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