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Fundamentos Básicos de los Carbohidratos

Los carbohidratos son uno de los 3 macronutrientes, junto con las grasas y las proteínas, que sirven como fuente de energía para el cuerpo. Estas biomoléculas almacenan energía en forma de glucógeno y almidón y juegan un papel importante en la definición de la estructura celular (e.g., celulosa). Los carbohidratos se pueden clasificar ampliamente en carbohidratos simples y complejos en función del número de unidades de azúcar y enlaces químicos. Los carbohidratos son las moléculas orgánicas más abundantes en la naturaleza y son la base estructural de muchos organismos. Estas biomoléculas tienen una relación carbono:agua de 1:1 y una fórmula molecular general que se puede representar como Cn(H2O)n.

Última actualización: 17 May, 2022

Responsabilidad editorial: Stanley Oiseth, Lindsay Jones, Evelin Maza

Nomenclatura y Estructura

Nomenclatura

Los carbohidratos están compuestos de carbono, hidrógeno y oxígeno; se definen como aldehídos o cetonas de polialcoholes y tienen una fórmula molecular general de Cn(H2O)n. Los carbohidratos se nombran según el número de polímeros (número de unidades) presentes en la molécula:

  • Azúcares: compuestos por 1 o 2 unidades
    • Monosacáridos: moléculas que contienen solo 1 grupo de azúcar real o potencial; no se pueden hidrolizar más en unidades más pequeñas
    • Disacáridos: combinación de 2 monosacáridos con la eliminación de una molécula de agua
  • Oligosacáridos: combinación de 3–10 unidades de azúcar
  • Polisacáridos: combinación de > 10 unidades de azúcar
  • Glucolípidos: una molécula de sacárido unida a un lípido
  • Glucosaminoglicanos:
    • Previamente conocidos como mucopolisacáridos:
    • Unidades repetitivas de disacáridos que contienen ácido urónico y un aminoazúcar
  • Proteoglicano: cadena de carbohidratos unida a una cadena polipeptídica

Estructura

  • Los carbohidratos consisten en carbono, hidrógeno y oxígeno.
  • La base de todos los carbohidratos es una unidad de monosacárido.
  • Un monosacárido puede ser un polihidroxialdehído (aldosa) o una polihidroxicetona (cetosa).
  • La estructura empírica general es Cn(H2O)n.
  • Los carbohidratos son compuestos orgánicos organizados en forma de aldehídos o cetonas con múltiples grupos hidroxilo unidos a una cadena de carbono.
  • Los carbohidratos se pueden representar estructuralmente en cualquiera de las 3 formas:
    • Estructura de cadena abierta: una forma de carbohidratos de cadena larga y linear
    • Estructura hemiacetal: el 1er carbono de la glucosa se condensa con el grupo hidroxilo del 5to carbono para formar una estructura de anillo.
    • Estructura de Haworth: representación mediante la estructura de anillo de la piranosa
Estructura haworth

Proyección de Haworth (siendo la glucosa la molécula de referencia)

Imagen por Lecturio. Licencia: CC BY-NC-SA 4.0

Clasificación

Los carbohidratos se clasifican en carbohidratos simples y complejos según su polimerización.

Monosacáridos

  • Un azúcar simple que forma la unidad más básica de los carbohidratos
  • No se pueden hidrolizar en unidades más pequeñas
  • La glucosa es el monosacárido más conocido:
    • Monosacárido más abundante
    • Desempeña un papel fundamental en el metabolismo como fuente de energía para el cuerpo
    • A menudo se almacena como almidón en las plantas y glucógeno en los animales
  • Los monosacáridos se clasifican según el número de átomos de carbono: triosa (C3), tetrosa (C4), pentosa (C5), hexosa (C6), heptosa (C7), etc.

Disacáridos

  • 2 monosacáridos combinados por un enlace glucosídico
  • Los disacáridos son azúcares simples solubles en agua.
  • El enlace glucosídico se forma por una reacción de condensación (i.e., por la eliminación de una molécula de agua).
  • Los disacáridos pueden hidrolizarse aún más mediante enzimas conocidas como disacaridasas.
  • Existen 2 clases funcionalmente diferentes de disacáridos:
    • Disacáridos reductores
    • Disacáridos no reductores
Disacáridos

Disacáridos:
La sacarosa, lactosa y maltosa son disacáridos comunes. La imagen destaca la composición de estos hidratos de carbono.

Imagen por Lecturio. Licencia: CC BY-NC-SA 4.0

Oligosacáridos

  • Polímero de sacárido que contiene 3–10 unidades de monosacárido
  • Comúnmente presentes como glucanos, i.e., unidos a lípidos o cadenas de aminoácidos compatibles en proteínas mediante enlaces N- u O-glucosídicos
  • Las principales funciones de los oligosacáridos incluyen el reconocimiento celular y la adhesión celular.

Polisacáridos

  • Productos polimerizados que contienen > 10 unidades de monosacáridos
  • Además, se clasifican en homopolisacáridos y heteropolisacáridos.
  • Homopolisacáridos:
    • Compuestos por un solo tipo de monosacárido
    • El almidón y el glucógeno son 2 homopolisacáridos principales que son reservas de carbohidratos en plantas y animales, respectivamente.
  • Heteropolisacáridos:
    • Polisacáridos que contienen > 1 tipo de unidades de azúcar
    • El peptidoglicano es un ejemplo representativo y consta de polisacáridos lineales conectados a cadenas peptídicas cortas.

Mucopolisacáridos

  • También conocidos como glucosaminoglicanos
  • Presentes en animales y bacterias
  • Los glucosaminoglicanos son polisacáridos lineales largos que consisten en unidades repetidas de disacáridos.
  • Las unidades repetitivas de disacárido consisten en un azúcar urónico y un aminoazúcar.
  • Excepción: sulfato de queratán, que consiste en galactosa en lugar de azúcar urónico
  • Los glucosaminoglicanos son altamente polares e hidrofílicos; por lo tanto, funcionan como lubricantes o amortiguadores.

Proteoglucanos

  • Proteínas muy glucosiladas
  • La unidad básica del proteoglucano consta de una proteína central con 1 o más glucosaminoglicanos unidos covalentemente.
  • Los proteoglucanos se clasifican además en glucoproteínas y mucoproteínas.
  • Glucoproteínas:
    • Proteoglucano con un contenido de carbohidratos < 4%
    • Las glucoproteínas son a menudo proteínas de membrana integrales y desempeñan un papel en las interacciones de célula a célula.
  • Mucoproteínas:
    • Proteoglucano con un contenido de carbohidratos > 4%
    • Las mucoproteínas se encuentran en las secreciones mucosas, el tracto gastrointestinal y el líquido sinovial.

Descripción general

Tabla: Tipos de carbohidratos
Tipo de carbohidrato Ejemplos
Monosacáridos
  • Glucosa
  • Fructosa
  • Galactosa
Disacáridos
  • Sacarosa
  • Lactosa
  • Maltosa
Oligosacáridos
  • Rafinosa
  • Estaquiosa
Homopolisacáridos
  • Almidón
  • Glucógeno
  • Celulosa
Heteropolisacáridos
  • Agar
  • Agarosa
  • Glucosaminoglucanos
  • Glucoproteínas
Mucopolisacáridos
  • Ácido hialurónico
  • Heparina
  • Sulfato de condroitina
  • Sulfato de queratán
Glucoproteínas
  • Inmunoglobulinas
  • Hormonas
  • Antígenos de histocompatibilidad
Mucoproteínas
  • Encontrados en la saliva
  • Jugo gástrico
  • Secreciones mucosas
  • Líquido sinovial

Propiedades

Propiedades físicas

Estereoisomerismo:

Los compuestos que tienen la misma fórmula estructural, pero que difieren en la configuración espacial, se denominan estereoisómeros:

  • Los arreglos espaciales de los grupos H y OH son importantes, ya que contienen átomos de carbono asimétricos.
  • La molécula de referencia es el gliceraldehído.
  • El número de posibles estereoisómeros depende del número de átomos de carbono asimétricos y se puede determinar mediante la fórmula 2n, donde n = número de átomos de carbono asimétricos.
  • Las 2 formas de espejo se indican como D y L.
Estereoisómeros

Estereoisómeros con gliceraldehído como molécula de referencia

Imagen por Lecturio. Licencia: CC BY-NC-SA 4.0

Actividad óptica:

La actividad óptica es la capacidad de los estereoisómeros para rotar la luz polarizada en un plano. Las moléculas se denominan dextrorrotatorias (+) o levorrotatorias (-) dependiendo de la dirección de rotación de la luz.

  • Las notaciones D y L no están relacionadas con la actividad óptica.
  • Una mezcla equimolecular de isómeros ópticos no tiene rotación neta y se conoce como mezcla racémica.

Diastereoisómeros:

Los diastereoisómeros son estereoisómeros no superponibles que no son imágenes especulares entre sí.

  • Cambios de configuración con respecto a C2, C3 y C4
  • Tres de los principales diasteroisómeros de hexosa se encuentran en el cuerpo humano: glucosa, galactosa y manosa.
  • Un epímero es un diastereoisómero que difiere en solo 1 estereocentro.
Diastereoisómeros

Diastereoisómeros

Imagen por Lecturio. Licencia: CC BY-NC-SA 4.0

Anomerismo:

El anomerismo es la configuración espacial con respecto al 1er átomo de carbono en las aldosas y el 2do átomo de carbono en las cetosas.

Epímeros:

Los epímeros son compuestos que difieren entre sí solo en la configuración con respecto a un solo átomo de carbono, que no sea el átomo de carbono de referencia.

Epímero

Epímero:
Imagen que demuestra epímeros: compuestos que difieren en la configuración alrededor de solo 1 estereocentro

Imagen por Lecturio. Licencia: CC BY-NC-SA 4.0

Propiedades químicas

  • Formación de osazonas:
    • Las osazonas son derivados de carbohidratos que se forman cuando los azúcares se hierven con un exceso de fenilhidrazina.
    • Cada azúcar tendrá una forma cristalina característica de la osazona.
    • Las osazonas son altamente cristalinas y coloreadas.
  • Reacción de Benedict:
    • El reactivo de Benedict se utiliza comúnmente para detectar la presencia de glucosa en la orina.
    • Principio: Los azúcares forman enodioles en medio alcalino, en los que se reducen los iones cúpricos y se oxida el azúcar.
    • Los azúcares con un grupo aldehído/ceto libre se denominan azúcares reductores.
  • Oxidación:
    • Los monosacáridos son azúcares reductores si sus grupos carbonilo pueden oxidarse para producir ácido carboxílico.
    • En condiciones de oxidación suave (ácido hipobromoso), el grupo aldehído se oxida a un grupo carboxílico para producir un ácido aldónico.
    • Bajo fuertes condiciones de oxidación (ácido nítrico + calor), el 1er y último átomo de carbono se oxidan simultáneamente para formar ácidos dicarboxílicos, conocidos como ácidos sacáricos.
  • Reducción a alcoholes:
    • Los grupos C=O en las formas de cadena abierta de los carbohidratos se pueden reducir a alcoholes usando borohidruro de sodio o hidrogenación catalítica.
    • Los productos finales se llaman alditoles.

Nutrición y Funciones

Los carbohidratos juegan muchos papeles importantes en el sustento de la vida. Principalmente, los carbohidratos sirven como fuente de nutrición. Además, son componentes estructurales de las células y participan en la defensa inmunitaria y la comunicación intracelular.

Nutrición

  • Los carbohidratos son la principal fuente de energía en el cuerpo:
    • Las células cerebrales y los eritrocitos dependen casi por completo de los carbohidratos como fuente de energía.
    • Los carbohidratos sirven como una fuente instantánea de energía (e.g., descomposición de la glucosa).
    • La ingesta diaria recomendada de carbohidratos en una dieta de 2000 calorías es de 275 gramos.
    • Los carbohidratos contribuyen con un 45%–65% del total de calorías.
    • 1 gramo de carbohidratos proporciona 4 calorías.
  • Fuentes:
    • Las verduras, frutas, cereales integrales y productos lácteos son fuentes importantes de carbohidratos.
    • Los cereales y ciertas verduras, como el maíz y las patatas, son ricos en almidón. Las patatas dulces contienen principalmente sacarosa y no almidón.
    • Las frutas y las verduras de color verde oscuro contienen poco o nada de almidón, pero proporcionan azúcares y fibras dietéticas.
  • Almacenamiento:
    • Almacenamiento de energía: glucógeno en animales y almidón en plantas
    • Los carbohidratos almacenados se pueden utilizar como fuente de energía en lugar de las proteínas.

Comunicación y estructura

  • Sirven como intermediarios en la biosíntesis de grasas y proteínas
  • Los carbohidratos se asocian con lípidos y proteínas para formar antígenos de superficie, moléculas receptoras, vitaminas y antibióticos.
  • Los carbohidratos unidos a proteínas y lípidos son importantes para la comunicación de célula a célula y en las interacciones entre las células y otros elementos del entorno celular.
  • Componentes importantes de los tejidos conectivos en los animales
  • Los carbohidratos ricos en fibra ayudan a prevenir el estreñimiento.
  • Ayudan a formar el marco estructural del ácido ribonucleico (ARN) y el ácido desoxirribonucleico (ADN)

Metabolismo

Los carbohidratos son fundamentales para muchas vías metabólicas del cuerpo e incluyen todos los procesos bioquímicos responsables de la formación, descomposición e interconversión de carbohidratos en los organismos vivos.

Vías metabólicas clave:

  • Glucólisis: conversión de glucosa a piruvato en condiciones aeróbicas y a lactato en condiciones anaeróbicas
  • Gluconeogénesis: conversión de sustratos de carbono no carbohidratos en glucosa
  • Glucogenólisis: descomposición del glucógeno en el hígado, músculos y riñones.
  • Glucogénesis: conversión de glucosa en glucógeno
  • Vía de la pentosa fosfato:
    • Vía alternativa para oxidar la glucosa
    • Vía anabólica
    • Ocurre principalmente en los eritrocitos
    • Genera pentosa y nicotinamida adenina dinucleótido fosfato
  • Metabolismo de la fructosa: metabolismo de la fructosa para entrar en la vía de la glucólisis
  • Metabolismo de la galactosa: fosforilación de la galactosa por la galactoquinasa para entrar en la vía de la glucólisis
Metabolismo de la glucosa

Diagrama que destaca las vías del metabolismo de los carbohidratos

Imagen por Lecturio. Licencia: CC BY-NC-SA 4.0

Relevancia Clínica

Varias afecciones están asociadas con trastornos en el metabolismo de los carbohidratos:

  • Trastornos de almacenamiento de glucógeno: existen múltiples trastornos del almacenamiento de glucógeno que están relacionados con la incapacidad para procesar el glucógeno. Los trastornos más comúnmente probados de esta familia de afecciones son la enfermedad de von Gierke, la enfermedad de Pompe y la enfermedad de McArdle. El tratamiento depende de la afección y puede incluir cambios en la dieta o tratamiento con medicamentos, incluido el alopurinol.
  • Galactosemia: una afección autosómica recesiva que causa un metabolismo defectuoso de la galactosa. La galactosemia se presenta en lactantes con síntomas como letargo, náuseas, vómitos, diarrea e ictericia. La modificación de la dieta para eliminar la lactosa y la galactosa es una opción de tratamiento. Las complicaciones neurológicas graves incluyen deficiencias motoras y del habla.
  • Trastornos en el metabolismo de la fructosa: 3 afecciones principales (fructosuria esencial, intolerancia hereditaria a la fructosa e intolerancia intestinal a la fructosa) se consideran trastornos importantes del metabolismo de la fructosa. Dependiendo de la afección, los pacientes pueden estar asintomáticos o presentar síntomas de vómitos, distensión abdominal, flatulencia y diarrea. El tratamiento fundamental es la modificación de la dieta.
  • Intolerancia a la lactosa: una afección causada por la falta de la enzima lactasa en el intestino delgado. Existen 4 clasificaciones de esta enfermedad: primaria, secundaria, del desarrollo y congénita. La intolerancia a la lactosa conduce a una disminución de la capacidad para digerir la lactosa. Los síntomas incluyen dolor y distensión abdominal, diarrea, flatulencia y náuseas.

Referencias

  1. The Medical Biochemistry Page. (2020). Biochemical Properties of Carbohydrates. Retrieved June 24, 2021, from https://themedicalbiochemistrypage.org/biochemistry-of-carbohydrates/
  2. Eufic. (2020). The functions of carbohydrates in the body. Retrieved June 24, 2021, from https://www.eufic.org/en/whats-in-food/article/the-basics-carbohydrates
  3. Slavin, J., Carlson, J. (2014). Carbohydrates. Advances in Nutrition. 5(6), 760-761. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4224210/
  4. Aryal, S. (2018). Carbohydrates – definition, function, types, examples, functions. Retrieved June 24, 2021, from https://microbenotes.com/carbohydrates-structure-properties-classification-and-functions/
  5. Murray, R.K., Granner, D.K., Rodwell, V.W. (2006). Harper’s Illustrated Biochemistry 27th edition (pp. 112–120).

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