Noções Básicas de Hidratos de Carbono

Nomenclatura e Estrutura

Nomenclatura

Os hidratos de carbono (ou carboidratos) são compostos por carbono, hidrogénio e oxigénio; são definidos como aldeídos ou cetonas de poliálcoois e têm uma fórmula molecular geral de C_n(H₂O)_n. Os carboidratos são identificados com base no número de polímeros (número de unidades) presentes na molécula:

• Açúcares: compostos por 1 ou 2 unidades
  • Monossacarídeos: moléculas que contêm apenas 1 grupo de açúcar verdadeiro ou potencial; não podem ser mais MAIS Androgen Insensitivity Syndrome hidrolisadas em unidades menores.
  • Dissacarídeos: combinação de 2 monossacarídeos com a eliminação de uma molécula de água
• Oligossacarídeos: combinação de 3–10 unidades de açúcar
• Polissacarídeos: combinação de > 10 unidades de açúcar
• Glicolípidos: ma molécula de sacarídeo ligada a um lípido
• Glicosaminoglicanos (GAG):
  • Também conhecidos como mucopolissacarídeos
  • Unidades repetitivas de dissacarídeos que contêm ácido urónico e um aminoaçúcar
• Proteoglicano: cadeia de carboidratos ligada a uma cadeia polipeptídica

Estrutura

• Os carboidratos são constituídos por carbono, hidrogénio e oxigénio.
• A base de todos os carboidratos é uma unidade de um monossacarídeo.
• Um monossacarídeo pode ser um polihidroxi aldeído ( aldose Aldose Basics of Carbohydrates) ou uma polihidroxi-cetona (cetose).
• A estrutura empírica geral é C_n(H₂O)_n.
• Os carboidratos são compostos orgânicos organizados sob a forma de aldeídos ou cetonas com vários grupos hidroxil ligados a uma cadeia de carbonos.
• Os carboidratos podem ser representados estruturalmente tanto como cadeia linear como em forma de anel:
  • Estrutura de cadeia aberta: uma forma de carboidratos de cadeia longa e linear
  • Estrutura hemiacetal: O 1.º carbono da glucose Glucose A primary source of energy for living organisms. It is naturally occurring and is found in fruits and other parts of plants in its free state. It is used therapeutically in fluid and nutrient replacement. Lactose Intolerance condensa-se com o grupo hidroxil do 5.º carbono para formar uma estrutura em anel (anéis de 6 lados como a glucose Glucose A primary source of energy for living organisms. It is naturally occurring and is found in fruits and other parts of plants in its free state. It is used therapeutically in fluid and nutrient replacement. Lactose Intolerance são conhecidos como piranoses).
  • Estrutura de Haworth: uma representação em 3D comum que usa a estrutura do anel de piranose

Classificação

Os carboidratos são classificados em carboidratos simples e complexos, com base na sua polimerização.

Monossacarídeos

• Um açúcar simples que forma a unidade de carboidrato mais MAIS Androgen Insensitivity Syndrome básica
• Não pode ser mais MAIS Androgen Insensitivity Syndrome hidrolisado em unidades menores
• Os monossacarídeos são subclassificados dependendo do número de átomos de carbono:
  • Triose (C3)
  • Tetrose (C4)
  • Pentose (C5)
  • Hexose (C6)
  • Heptose (C7), e assim sucessivamente
• Os monossacarídeos também podem ser classificados com base no seu grupo funcional primário:
  • Aldose Aldose Basics of Carbohydrates: contém um grupo aldeído
  • Cetose: contém um grupo cetona
• A glucose Glucose A primary source of energy for living organisms. It is naturally occurring and is found in fruits and other parts of plants in its free state. It is used therapeutically in fluid and nutrient replacement. Lactose Intolerance é o monossacarídeo mais MAIS Androgen Insensitivity Syndrome conhecido:
  • Uma aldose Aldose Basics of Carbohydrates hexose
  • O monossacarídeo mais MAIS Androgen Insensitivity Syndrome abundante
  • Desempenha um papel central no metabolismo como fonte de energia para o organismo
  • É muitas vezes armazenada como amido em plantas e como glicogénio em animais

Dissacarídeos

• 2 monossacarídeos combinados por uma ligação glicosídica
• Os dissacarídeos são açúcares simples solúveis em água.
• A ligação glicosídica é formada por uma reação de desidratação (isto é, pela eliminação de uma molécula de água).
• Os dissacarídeos podem ser mais MAIS Androgen Insensitivity Syndrome hidrolisados em 2 monossacarídeos por enzimas conhecidas como dissacaridases.

Oligossacarídeos

• Polímero sacarídeo que contem 3–10 unidades de monossacarídeo
• Geralmente presentes como glicanos, ou seja, ligados a outras moléculas como lípidos, ou a cadeias de aminoácidos compatíveis.
• As principais funções dos oligossacarídeos incluem o reconhecimento e a adesão celular.

Polissacarídeos

• Produtos polimerizados que contêm > 10 unidades monossacarídeo
• Categorizados ainda em homopolissacarídeos e heteropolissacarídeos
• Homopolissacarídeos:
  • Compostos por um único tipo de monossacarídeo
  • Exemplo: glicogénio (composto inteiramente por moléculas de glucose Glucose A primary source of energy for living organisms. It is naturally occurring and is found in fruits and other parts of plants in its free state. It is used therapeutically in fluid and nutrient replacement. Lactose Intolerance e serve como reserva de carboidratos em animais).
• Heteropolissacarídeos:
  • Polissacarídeos contendo > 1 tipo de unidade de açúcar
  • Exemplo: peptidoglicanos (sacarídeos ligados a polipéptidos)

Glicosaminoglicanos (GAG)

• Anteriormente conhecidos por mucopolissacarídeos
• Presente em animais e bactérias
• Os GAG são polissacarídeos longos e lineares que consistem em unidades repetitivas de dissacarídeos.
• As unidades repetitivas de dissacarídeos são constituídos por uma galactose Galactose An aldohexose that occurs naturally in the d-form in lactose, cerebrosides, gangliosides, and mucoproteins. Deficiency of galactosyl-1-phosphate uridyltransferase causes an error in galactose metabolism called galactosemia, resulting in elevations of galactose in the blood. Lactose Intolerance ou açúcar urónico e um aminoácido.
• Os GAG são altamente polares (carga negativa) e hidrofílicos; portanto, eles funcionam como lubrificantes ou amortecedores.
• As 4 categorias de GAG principais incluem:
  • Ácido hialurónico
  • Sulfato de heparina
  • Sulfato de condroitina
  • Sulfato de queratano

Moléculas de proteínas-carboidratos

• Proteoglicanos (também conhecidos por mucoproteínas):
  • Proteínas ligadas covalentemente a 1 ou mais MAIS Androgen Insensitivity Syndrome GAG (açúcar >> proteína)
  • Ligam catiões e água
  • Funções:
    • Regulam o movimento de moléculas através da matriz extracelular
    • Lubrificantes articulares no líquido sinovial
    • Podem afetar a sinalização molecular
    • Componentes das paredes celulares das bactérias
• Glicoproteínas:
  • Proteínas ligadas a oligossacarídeos (proteína >> aúcar)
  • Envolvidas em:
    • Identidade celular
    • Funções do sistema imune: anticorpos, MHC
    • Tipos sanguíneos ABO
    • Algumas hormonas (por exemplo, hormona foliculoestimulante ( FSH FSH A major gonadotropin secreted by the adenohypophysis. Follicle-stimulating hormone stimulates gametogenesis and the supporting cells such as the ovarian granulosa cells, the testicular sertoli cells, and leydig cells. Fsh consists of two noncovalently linked subunits, alpha and beta. Within a species, the alpha subunit is common in the three pituitary glycoprotein hormones (TSH, LH, and FSH), but the beta subunit is unique and confers its biological specificity. Menstrual Cycle), eritropoietina)
• Ligações proteína-carboidrato (tipos de ligação glicosídica):
  • Glicosilação com ligação-N: o açúcar liga-se via carbono anomérico ao nitrogénio na asparagina (Asn)
  • Glicosilação com ligação-O: o açúcar liga-se via carbono anomérico ao grupo hidroxil da serina, treonina ou tirosina
  • Outros tipos:
    • Fosfoglicosilação: o açúcar liga-se a uma fosfoserina
    • Glipiação: a proteína liga-se ao glicosilfosfatidilinositol (GPI, pela sigla em inglês)
    • Glicosilação com ligação-C: o açúcar liga-se ao triptofano

Descrição Geral

Propriedades

Propriedades físicas

Estereoisomerismo:

Compostos que têm a mesma fórmula estrutural mas que diferem na configuração espacial são chamados estereoisómeros:

• Diferentes arranjos espaciais dos grupos H e OH em volta de átomos de carbono assimétricas criam estereoisómeos diferentes, que podem ter propriedades diferentes.
• O número de possíveis estereoisómeros depende do número de átomos de carbono assimétricos e pode ser determinado através da fórmula 2ⁿ, onde n = número de átomos de carbono assimétricos.

Enantiómeros: refere-se a dois estereoisómeros que são imagens espelho um do outro

• As 2 formas espelho são denotadas como D ou L.
• A molécula de referência é o gliceraldeído.
• D: O grupo OH está à direita do “carbono ao lado do último” na cadeia (o carbono de referência, que é C5 na glucose Glucose A primary source of energy for living organisms. It is naturally occurring and is found in fruits and other parts of plants in its free state. It is used therapeutically in fluid and nutrient replacement. Lactose Intolerance).
• L: O grupo OH está à esquerda do carbono de referência.

Diastereoisómeros:

Os diastereoisómeros são estereoisómeros não sobreponíveis que não são imagens espelhadas uns dos outros.

• Ou seja, estereoisómeros que não são enantiómeros
• Diferenças de configuração em torno dos outros carbonos presentes na cadeia ou anel
• No corpo humano são encontrados três diastereoisómeros de hexoses primárias: glicose, galactose Galactose An aldohexose that occurs naturally in the d-form in lactose, cerebrosides, gangliosides, and mucoproteins. Deficiency of galactosyl-1-phosphate uridyltransferase causes an error in galactose metabolism called galactosemia, resulting in elevations of galactose in the blood. Lactose Intolerance e manose.
• Um epímero é um diastereoisómero que difere apenas por 1 estereocentro.

Epímeros:

Os epímeros são compostos que diferem uns dos outros apenas na configuração em relação a um único átomo de carbono que não seja o átomo de carbono de referência. A glucose Glucose A primary source of energy for living organisms. It is naturally occurring and is found in fruits and other parts of plants in its free state. It is used therapeutically in fluid and nutrient replacement. Lactose Intolerance e a galactose Galactose An aldohexose that occurs naturally in the d-form in lactose, cerebrosides, gangliosides, and mucoproteins. Deficiency of galactosyl-1-phosphate uridyltransferase causes an error in galactose metabolism called galactosemia, resulting in elevations of galactose in the blood. Lactose Intolerance são epímeros.

Anomerismo:

O anomerismo refere-se a diferentes configurações espaciais em redor dos carbonos anoméricos.

• Os carbonos anoméricos:
  • C1 nas aldoses (o carbono no grupo aldeído)
  • C2 nas cetoses (o carbono no grupo cetona)
  • O termo é usado quando a molécula está na forma de anel.
• Anómeros diferentes das mesmas moléculas são designadas como configurações  α e β (por exemplo, α-D-Glucose vs. β-D-Glucose)

Atividade ótica:

A atividade ótica é a capacidade dos estereoisómeros para rodar a luz polarizada-plana. As moléculas designam-se dextrorotatórias (+) ou levorotatórias (-) dependendo da direção da rotação da luz

• As classificações D e L não se relacionam com a atividade ótica.
• Uma mistura equimolecular de isómeros óticos não tem rotação e é conhecida como mistura racémica.

Propriedades químicas

Ligações glicosídicas:

• Ligam uma molécula de açúcar a qualquer outra coisa
• Ligações covalentes entre:
  • O grupo OH e o carbono anomérico (C1)
  • O grupo OH e outro composto (pode ser outra molécula de açúcar ou qualquer outra coisa)
• A formação da ligação resulta na perda de H₂O
• Nomenclatura baseada nos carbonos ligados e no anomerismo do carbono anomérico (por exemplo, ligações glicosídicas α-1,4 ligam o carbono C1 (anomérico) ao 1.º sacarídeo (com um grupo hidroxil orientado na configuração α) ao grupo hidroxil no carbono C4 do sacarídeo seguinte)
• Glicosídeos: açúcares com uma ligação glicosídica a outra molécula.

Reduções de oxidação e redução:

• Redução a álcoois:
  • Os grupos C=O dos carboidratos nas formas de cadeia aberta podem ser reduzidos a álcoois usando borohidreto de sódio ou por hidrogenação catalítica.
  • Os produtos finais são chamados alditóis.
• Oxidação:
  • A maior parte dos monossacarídeos (e alguns dissacarídeos) podem ser prontamente oxidados, o que faz com que as outras moléculas que reagem com eles sejam reduzidas.
  • Estes monossacarídeos são conhecidos como “açúcares redutores”.
  • Os monossacarídeos são açúcares redutores se os seus grupos carbonil podem ser oxidados para produzir ácido carboxílico.
• Reação de Benedict:
  • O reagente de Benedict é frequentemente usado para detetar a presença de açúcares redutores (tipicamente glucose Glucose A primary source of energy for living organisms. It is naturally occurring and is found in fruits and other parts of plants in its free state. It is used therapeutically in fluid and nutrient replacement. Lactose Intolerance) na urina.
  • Princípio: Os açúcares redutores reduzem os iões Cu²⁺ do reagente de Benedict (o Cu²⁺ normalmente é azul em solução) a Cu⁺ formando rapidamente Cu₂O laranja brilhante → a alteração da cor de azul para laranja indica a presença de açúcar reduzido

Nutrição e Funções

Os carboidratos desempenham muitos papéis no sustento da vida. Essencialmente, os carboidratos servem como uma fonte de nutrição. Além disso, são componentes estruturais das células e participam da defesa imunológica e da comunicação intracelular.

Nutrição

• Os carboidratos são 1 dos 3 principais macronutrientes (os outros são as proteínas e as gorduras)
• Os carboidratos são a principal fonte de energia no corpo:
  • As células cerebrais e os eritrócitos são quase completamente dependentes dos carboidratos como fonte de energia.
  • Os carboidratos servem como uma fonte instantânea de energia (por exemplo, decomposição da glicose).
  • A ingestão recomendada de carboidratos por dia numa dieta de 2000 calorias é de 275 gramas.
  • Os carboidratos contribuem para 45%–65% do total de calorias.
  • 1 grama de carboidratos fornece 4 calorias.
• Fontes:
  • Vegetais, frutas, cereais integrais, leguminosas e produtos láteos são fontes importantes de carboidratos.
  • Os grãos e certos vegetais, incluindo milho e batatas, são ricos em amido. A batata-doce contem principalmente sacarose e não amido.
  • Frutas e vegetais de cor verde-escura contêm pouco ou nenhum amido, mas fornecem açúcares e fibras dietéticas.
• Armazenamento:
  • Os carboidratos armazenados podem ser usados como uma fonte de energia em vez de proteínas.
  • Os carboidratos pode ser armazenados como:
    • Glicogénio em animais
    • Amido em plantas

Funções

• Servem como intermediários na biossíntese de gorduras e proteínas
• Os carboidratos associam-se com lipídios e proteínas:
  • Formam antigénios de superfície, moléculas recetoras, vitaminas e antibióticos.
  • Importantes na comunicação célula-a-célula e nas interações entre células e outros elementos do ambiente celular.
• Componente importante dos tecidos conjuntivos nos animais
• Os carboidratos ricos em fibra ajudam a prevenir a obstipação.
• Ajudam a formar a estrutura-base do RNA RNA A polynucleotide consisting essentially of chains with a repeating backbone of phosphate and ribose units to which nitrogenous bases are attached. RNA is unique among biological macromolecules in that it can encode genetic information, serve as an abundant structural component of cells, and also possesses catalytic activity. RNA Types and Structure e do DNA DNA A deoxyribonucleotide polymer that is the primary genetic material of all cells. Eukaryotic and prokaryotic organisms normally contain DNA in a double-stranded state, yet several important biological processes transiently involve single-stranded regions. DNA, which consists of a polysugar-phosphate backbone possessing projections of purines (adenine and guanine) and pyrimidines (thymine and cytosine), forms a double helix that is held together by hydrogen bonds between these purines and pyrimidines (adenine to thymine and guanine to cytosine). DNA Types and Structure (os esqueletos de ribose Ribose A pentose active in biological systems usually in its d-form. Nucleic Acids e desoxirribose)

Metabolismo

Os carboidratos são centrais para muitas vias metabólicas do organismo que incluem a formação, decomposição e interconversão dos carboidratos.

Vias metabólicas fundamentais:

• Glicólise: conversão da glicose em piruvato em condições aeróbicas e em lactato em condições anaeróbicas
• Gluconeogénese: conversão de substratos de carbono não-carboidratos em glicose
• Glicogenólise: degradação do glicogénio em moléculas de glucose Glucose A primary source of energy for living organisms. It is naturally occurring and is found in fruits and other parts of plants in its free state. It is used therapeutically in fluid and nutrient replacement. Lactose Intolerance individuais no fígado, músculos e rins
• Glicogénese: ligação de moléculas de glucose Glucose A primary source of energy for living organisms. It is naturally occurring and is found in fruits and other parts of plants in its free state. It is used therapeutically in fluid and nutrient replacement. Lactose Intolerance individuais para formar glicogénio
• Via das pentoses-fosfato:
  • Via alternativa da oxidação da glucose Glucose A primary source of energy for living organisms. It is naturally occurring and is found in fruits and other parts of plants in its free state. It is used therapeutically in fluid and nutrient replacement. Lactose Intolerance
  • Via anabólica
  • Ocorre principalmente em eritrócitos
  • Gera pentose e nicotinamida adenina dinucleótido fosfato
• Metabolismo da frutose: fosforilada em frutose-1-fosfato → convertida a gliceraldeído-3-fosfato (entra nas vias da glicólise/gluconeogénese)
• Metabolismo da galactose Galactose An aldohexose that occurs naturally in the d-form in lactose, cerebrosides, gangliosides, and mucoproteins. Deficiency of galactosyl-1-phosphate uridyltransferase causes an error in galactose metabolism called galactosemia, resulting in elevations of galactose in the blood. Lactose Intolerance: fosforilada em galactose-1-fosfato → convertida a glucose-6-fosfato(entra nas vias da glicólise/gluconeogénese)

Relevância Clínica

Várias condições estão associadas a doenças no metabolismo dos carboidratos:

• Doenças do armazenamento do glicogénio: existem vários tipos de doenças do armazenamento do glicogénio que estão todos relacionados com a incapacidade de processar o glicogénio. As doenças mais MAIS Androgen Insensitivity Syndrome frequentemente testadas desta família de patologias são a doença de von Gierke, a doença de Pompe e a doença de McArdle. O tratamento depende da patologia e pode incluir alterações alimentares ou tratamento com medicamentos, incluindo alopurinol e/ou transplante hepático.
• Galactosemia Galactosemia Galactosemia is a disorder caused by defects in galactose metabolism. Galactosemia is an inherited, autosomal-recessive condition, which results in inadequate galactose processing and high blood levels of monosaccharide. The rare disorder often presents in infants with symptoms of lethargy, nausea, vomiting, diarrhea, and jaundice. Galactosemia: uma doença autossómica recessiva que provoca um metabolismo da galactose Galactose An aldohexose that occurs naturally in the d-form in lactose, cerebrosides, gangliosides, and mucoproteins. Deficiency of galactosyl-1-phosphate uridyltransferase causes an error in galactose metabolism called galactosemia, resulting in elevations of galactose in the blood. Lactose Intolerance defeituoso. A galactosemia Galactosemia Galactosemia is a disorder caused by defects in galactose metabolism. Galactosemia is an inherited, autosomal-recessive condition, which results in inadequate galactose processing and high blood levels of monosaccharide. The rare disorder often presents in infants with symptoms of lethargy, nausea, vomiting, diarrhea, and jaundice. Galactosemia apresenta-se em bebés com sintomas como letargia, náuseas, vómitos, diarreia e icterícia. A modificação da alimentação para eliminar a lactose e a galactose Galactose An aldohexose that occurs naturally in the d-form in lactose, cerebrosides, gangliosides, and mucoproteins. Deficiency of galactosyl-1-phosphate uridyltransferase causes an error in galactose metabolism called galactosemia, resulting in elevations of galactose in the blood. Lactose Intolerance é uma opção de tratamento. As complicações neurológicas graves incluem défices da fala e motoras.
• Doenças no metabolismo da frutose: 3 patologias principais (frutosúria essencial, intolerância hereditária à frutose e défice de frutose-1,6-bifosfatase) são consideradas doenças importantes do metabolismo da frutose. Dependendo da patologia, os pacientes podem estar assintomáticos ou apresentar sintomas de vómito, inchaço, flatulência e diarreia. O tratamento fundamental é a modificação alimentar.
• Intolerância à lactose: uma patologia causada pela falta da enzima lactase Lactase An enzyme which catalyzes the hydrolysis of lactose to d-galactose and d-glucose. Defects in the enzyme cause lactose intolerance. Digestion and Absorption of Carbohydrates no intestino delgado. Existem 4 classificações desta doença: primária, secundária, de desenvolvimento e congénita. A intolerância à lactose leva a uma diminuição da capacidade de digestão da lactose. Os sintomas incluem dor abdominal, inchaço, diarreia, flatulência e náuseas.