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Antiestrógenos

Antiestrógenos

Los antiestrógenos son medicamentos que disminuyen los efectos estrogénicos en el cuerpo. Los antiestrógenos incluyen los moduladores selectivos de los receptores de estrógeno (MSRE), los reguladores descendentes selectivos de los receptores de estrógeno (SERD), los inhibidores de la aromatasa y varios otros, que incluyen medicamentos que suprimen las gonadotropinas o contrarrestan los efectos del estrógeno. Los antiestrógenos se utilizan con mayor frecuencia en el tratamiento del cáncer de mama, pero también para tratar la pubertad precoz, la ginecomastia, la infertilidad anovulatoria y otras varias molestias ginecológicas. Los efectos adversos incluyen sofocos, eventos tromboembólicos venosos, pérdida de la densidad mineral ósea y eventos cardiovasculares isquémicos. Los antiestrógenos están contraindicados en personas con reacciones de hipersensibilidad conocidas y el embarazo.

Última actualización: 23 Feb, 2022

Responsabilidad editorial: Stanley Oiseth, Lindsay Jones, Evelin Maza

Contenido

Clasificación

Se deben considerar varias clases principales de antiestrógenos. Los medicamentos prototípicos de cada clase se indican con un asterisco (*).

  • Moduladores selectivos de los receptores de estrógeno (MSRE):
    • Actividad antagonista (i.e., antiestrogénica) en algunos tejidos y actividad agonista (i.e., estrogénica) en otros tejidos
    • Agentes:
      • Tamoxifeno*
      • Raloxifeno
      • Ospemifeno
      • Bazedoxifeno
      • Citrato de clomifeno
  • Reguladores descendentes selectivos de los receptores de estrógeno (SERD, por sus siglas en inglés):
    • También conocidos como antagonistas estrogénicos puros.
    • Solo tienen actividad antagonista.
    • Agentes:
      • Fulvestrant* (el único compuesto aprobado por la FDA)
      • Actualmente se están desarrollando y/o experimentando ensayos clínicos con varios compuestos adicionales.
  • Inhibidores de la aromatasa:
    • Anastrozol*
    • Letrozol
    • Exemestano
  • Otros:
    • Análogos de la hormona liberadora de gonadotropina (GnRH):
      • Leuprolida
      • Ganirelix
      • Elagolix
    • Andrógenos: Danazol
    • Progestágenos
Descripción general de los antiestrógenos y sus acciones.

Resumen de los antiestrógenos y sus acciones asociadas
GnRH: hormona liberadora de gonadotropina
MSRE: moduladores selectivos de los receptores de estrógenos
FSH: hormona folículoestimulante
LH: hormona luteinizante
SERD: reguladores descendentes selectivos de los receptores de estrógeno

Imagen por Lecturio.

Moduladores Selectivos de los Receptores de Estrógeno y Reguladores Descendentes Selectivos de los Receptores de Estrógeno

Mecanismo de acción de los MSRE

Tamoxifeno, raloxifeno, ospemifeno, bazedoxifeno y citrato de clomifeno:

  • Se unen competitivamente a los receptores de estrógeno (RE)
  • Tanto la actividad agonista como la antagonista, dependen del tejido diana:
    • Actividad antiestrogénica en la mama.
    • Tienden a tener actividad estrogénica (i.e. agonista) en:
      • Útero
      • Huesos
      • Hígado
  • Receptores de estrógeno:
    • Situados en el núcleo (en lugar de la membrana celular)
    • Actúan como factores de transcripción dependientes de ligandos (cuando el estrógeno es el ligando requerido para la unión al ADN)
    • Cuando el estrógeno se une al RE, el complejo RE-estrógeno se une a los elementos de respuesta al estrógeno (ERE) en la región promotora de los genes diana.
    • La unión al ERE puede activar o reprimir la expresión del gen específico.
  • No se comprende completamente cómo los efectos de los MSRE difieren entre los tejidos.
  • Teoría: El complejo MSRE-ER interactúa con los diferentes cofactores presentes en los diferentes tejidos.

Mecanismo de acción de los SERD

Fulvestrant:

  • Un antagonista competitivo de alta afinidad que evita que el estrógeno se una al RE
  • Similar al ligando de estrógeno endógeno → compite con el estrógeno para unirse al dominio de unión al ligando del RE
  • Actividad antagonista pura del RE sin tener actividad agonista
  • Produce un complejo dentro del núcleo celular (sitio donde se encuentra el RE), que provoca la regulación descendente de los receptores de estrógeno
  • Efectos dependientes de la dosis (e.g., a dosis más alta de fulvestrant → mayor regulación descendente)
  • Sin estimulación estrogénica → se inhibe el crecimiento tumoral dependiente de hormonas

Efectos fisiológicos

Los MSRE actúan como agonistas estrogénicos en algunos tejidos y como antagonistas de estrógénicos en otros.

Tabla: Efectos fisiológicos de los MSRE
Tejido Efectos normales del estrógeno Efectos de los MSRE
Mamas
  • Estimula el crecimiento de las mamas
  • Es un factor de riesgo para el cáncer de mama.
 Efectos antagonistas :
  • ↓ Estimulación estrogénica
  • ↓ Riesgo/recurrencia de cáncer de mama
Hipotálamo e hipófisis Inhibe la liberación de GnRH y de gonadotropinas (i.e., FSH, LH) Efectos antagonistas : ↓ inhibición de FSH/LH → ↑ liberación de FSH/LH → ↑ desarrollo folicular y ovulación
Óseo ↑ DMO Efectos agonistas : protegen contra la pérdida de DMO en el estado hipoestrogénico de la menopausia
Útero
  • Estimula el crecimiento del endometrio
  • Es un factor de riesgo para el cáncer endometrial
  • Efectos agonistas del tamoxifeno y delospemifeno: ↑ riesgo de hiperplasia endometrial y/o cáncer
  • Raloxifeno: Sin efectos significativos
Hígado
  • Mejora el perfil lipídico:
    • ↑ HDL
    • ↓ LDL
    • ↓ Colesterol total
  • ↑ Factores de coagulación → ↑ Riesgo de TEV
 Efectos agonistas :
  • Mantienen mejores perfiles lipídicos
  • ↑ Riesgo de TEV
GnRH = hormona liberadora de gonadotropina
FSH: hormona folículoestimulante
LH: hormona luteinizante
DMO: densidad mineral ósea
LDL: lipoproteína de baja densidad
HDL: lipoproteína de alta densidad
TEV: tromboembolismo venoso

Efectos fisiológicos de los SERD:

El Fulvestrant tiene efectos puramente antiestrogénicos en los tejidos. Los efectos fisiológicos clave incluyen:

  • ↓ Estimulación estrogénica de la mama
  • ↓ Densidad mineral ósea (DMO)
  • Supresión del crecimiento endometrial

Farmacocinética

  • Absorción:
    • Se absorben rápidamente cuando se administran por vía oral.
    • La mayoría tienen baja biodisponibilidad (< 10%)
  • Distribución:
    • Ampliamente distribuidos
    • Altamente unidos a proteínas (principalmente a la albúmina, no a la globulina fijadora de hormonas sexuales)
  • Metabolismo:
    • Metabolismo hepático
    • Tamoxifeno: vía CYP2D6 y CYP3A4/CYP3A5 a metabolitos activos más potentes
    • Raloxifeno: se somete a un extenso metabolismo de primer paso a conjugados de glucurónido
    • Bazedoxifeno: metabolismo hepático (no a través de la vía de las enzimas CYP)
    • Ospemifeno: vía CYP3A4, CYP2C9 y CYP2C19
    • Fulvestrant: vía CYP3A4 a metabolitos activos
  • Excreción:
    • Principalmente fecal
    • Vida media: generalmente larga:
      • Tamoxifeno: 5-7 días
      • Raloxifeno y bazedoxifeno: aproximadamente 30 horas
      • Fulvestrant: aproximadamente 40 días

Indicaciones

Las indicaciones principales de cada medicamento se indican con un asterisco (*):

  • Cáncer de mama y otros problemas de mama:
    • Agentes:
      • Tamoxifeno*
      • Raloxifeno
      • Fulvestrant*
    • Tratamiento adyuvante en el cáncer de mama
    • Carcinoma ductal in situ (DCIS, por sus siglas en inglés)
    • Reducción del riesgo profiláctico en individuos de alto riesgo
    • Ginecomastia (crecimiento de los senos en los hombres)
    • Mastalgia severa (dolor en los senos)
  • Prevención y tratamiento de la osteoporosis posmenopáusica:
    • Raloxifeno*
    • Bazedoxifeno*
  • Otros síntomas de la menopausia :
    • Bazedoxifeno: síntomas vasomotores* (e.g., sofocos, sudoraciones nocturnas)
    • Ospemifeno: sequedad vaginal*
  • Esterilidad:
    • Clomifeno: para la inducción de la ovulación*
    • Tamoxifeno:
      • Para la inducción de la ovulación en pacientes con cáncer de mama
      • Para la infertilidad por factores masculinos idiopáticos
  • Pubertad precoz (e.g., síndrome de McCune-Albright):
    • Tratamiento de 1ª línea: inhibidores de la aromatasa
    • Agentes de segunda línea:
      • Tamoxifeno
      • Fulvestrant
Síndrome de mccune-albright

Síndrome de McCune-Albright:
El síndrome de McCune-Albright se presenta con una tríada clásica. La tríada incluye pubertad precoz periférica, displasia fibrosa ósea e hiperpigmentación café con leche de la piel, que a menudo se encuentra en la nuca y en el pliegue de las nalgas.

Imagen :  “Skin hyperpigmentation” por Claudia E. Dumitrescu, & Michael T. Collins Licencia: CC BY 2.0

Efectos adversos

  • Sofocos (común con todos los MSRE y los SERD)
  • Tromboembolismo venoso (TEV) (una preocupación con todos los agentes):
    • Trombosis venosa profunda
    • Embolia pulmonar
  • Tumores y lesiones uterinas (tamoxifeno, ospemifeno, clomifeno):
    • Carcinoma endometrial
    • Carcinoma uterino (sarcoma)
    • Pólipos endometriales
    • Hiperplasia endometrial
    • Fibromas uterinos
  • Efectos oculares (tamoxifeno)
  • Otros efectos secundarios comunes (todos los agentes):
    • Edema
    • Mareo
    • Malestar gastrointestinal
    • Espasmos musculares
    • Artralgias/dolor de huesos

Contraindicaciones

  • Hipersensibilidad
  • Antecedentes o TEV actual
  • Embarazo
  • Sangrado vaginal inexplicable
  • Terapia concomitante con warfarina (tamoxifeno)
  • Utilizar con precaución en pacientes con insuficiencia hepática.

Videos relevantes

9:41
Antiestrógenos y antiprogestágenos – Farmacología reproductiva

Inhibidores de la Aromatasa

Descripción general

Los inhibidores de la aromatasa evitan la conversión de testosterona en estrógeno, el cual es un proceso conocido como aromatización. Los medicamentos de esta clase incluyen anastrozol, letrozol y exemestano. Los medicamentos se utilizan más comúnmente en el tratamiento del cáncer de mama posmenopáusico.

Mecanismo de acción

  • Los inhibidores de la aromatasa inhiben la acción de la aromatasa :
    • Anastrozol y letrozol: se unen reversiblemente a la aromatasa
    • Exemestano: se une irreversiblemente a la aromatasa
  • Conducen a una ↓ en los niveles de estrógeno en mujeres posmenopáusicas:
    • El estrógeno estimula el crecimiento tumoral en muchos cánceres de mama.
    • El efecto general de los inhibidores de la aromatasa:
      • Disminuir la masa tumoral
      • Retrasar la progresión en tumores sensibles a las hormonas
  • Aromatasa:
    • La enzima clave requerida en la síntesis de estrógeno
    • Convierte los andrógenos en estrógenos:
      • Bloqueo de la testosterona → estradiol
      • Bloqueo de la androstenediona → estrona
    • Ubicado dentro de:
      • Células de la granulosa en los ovarios (sitio principal de producción de estrógenos en las mujeres premenopáusicas)
      • Mamas
      • Tejido Adiposo
      • Glándulas suprarrenales
      • Cerebro
      • Hueso
  • Por qué se usan los inhibidores de la aromatasa en mujeres posmenopáusicas:
    • Antes de la menopausia, el eje hipotálamo-hipófisis-ovario (HHO) es funcional y responde correctamente
    • Inhibición de la producción de estrógeno gonadal → ↓ estrógeno circulante → menor inhibición de:
      • GnRH
      • Hormona folículoestimulante (FSH)
      • Hormona luteinizante (LH)
    • Menor inhibición de GnRH, FSH y LH → ↑ GnRH, FSH y LH → estimulan a los ovarios para ↑ la producción de andrógenos
    • El eje HHO se “apaga” en la menopausia con el cese de la función ovárica.
    • Los sitios extragonadales continúan produciendo estrógeno capaz de estimular el cáncer de mama en mujeres posmenopáusicas → los inhibidores de la aromatasa inhiben la producción de estrógeno

Farmacocinética

Anastrozol, Letrozol:

  • Absorción (ambos):
    • Buena absorción por vía oral.
    • Absorción rápida
    • El grado de absorción no se ve afectado por los alimentos.
  • Unión a proteínas (ambos): débil a moderada
  • Metabolismo:
    • Metabolismo hepático a metabolitos inactivos
    • Anastrozol: a través de la N-desalquilación, hidroxilación y glucuronidación
    • Letrozol: vía CYP3A4 y CYP2A6
  • Excreción (ambos):
    • Principalmente fecal (10% orina)
    • Vida media: aproximadamente 2 días

Exemestano:

  • Absorción:
    • Moderadamente bien absorbido después de la administración oral
    • ↑ Posprandial
  • Distribución:
    • Ampliamente distribuido en los tejidos.
    • El 90% se une a proteínas (principalmente a la albúmina y a la glucoproteína ácida 𝛂 1 )
  • Metabolismo:
    • Metabolismo hepático extenso a metabolitos inactivos
    • A través de la oxidación y reducción del CYP3A4 del grupo 17-ceto
  • Excreción:
    • Dividido aproximadamente entre la orina (principalmente como metabolitos) y las heces
    • Vida media: aproximadamente 24 horas

Indicaciones

  • Cáncer de mama avanzado en mujeres posmenopáusicas
  • Reducción del riesgo de cáncer de mama en mujeres posmenopáusicas
  • Uso fuera de indicación en cánceres recurrentes de ovario y útero
  • Indicaciones adicionales para el letrozol:
    • Infertilidad: agente de primera línea para la inducción de la ovulación en mujeres anovulatorias con síndrome de ovario poliquístico (SOP)
    • Pubertad precoz periférica (e.g., síndrome de McCune-Albright)

Efectos adversos

  • Sofocamientos
  • Disfunción sexual (típicamente debido a la vaginitis atrófica)
  • Osteoporosis/osteopenia: ↓ DMO y ↑ riesgo de fracturas
  • Efectos musculoesqueléticos:
    • Artralgia/dolor de huesos
    • Rigidez articular
    • Mialgias
    • Síndrome del túnel carpiano
  • Edema periférico
  • Malestar gastrointestinal:
    • Náuseas/vómitos
    • Diarrea/estreñimiento
    • Dolor abdominal
  • Aumento de peso
  • Hipercolesterolemia
  • Eventos cardiovasculares isquémicos (los estudios son mixtos):
    • Probable ↑ riesgo en personas con enfermedades cardiovasculares preexistentes
    • ↑ Riesgo en comparación con el tamoxifeno (probablemente no un gran ↑ riesgo en comparación con un placebo)
    • Los eventos pueden incluir:
      • Angina de pecho
      • Infarto agudo del miocardio
      • Accidente cerebrovascular isquémico

Contraindicaciones

  • Hipersensibilidad
  • Embarazo
  • Lactancia
  • Estado premenopáusico para su uso en el tratamiento del cáncer de mama

Análogos de la Hormona Liberadora de Gonadotropina

Descripción general

  • La GnRH es un componente clave del eje HHO:
    • El hipotálamo libera GnRH.
    • La GnRH estimula la liberación de FSH y LH de la hipófisis anterior.
    • La FSH y LH estimulan el ovario, que produce estrógeno y progesterona.
  • La GnRH se libera de forma pulsátil desde el hipotálamo.
  • Los análogos de GnRH se unen a los receptores de GnRH en la hipófisis.
  • Tanto los agonistas como los antagonistas suprimen la liberación de FSH y LH, lo que lleva a la supresión de:
    • Desarrollo folicular
    • Ovulación
    • Producción de estrógeno y progesterona
  • No deben utilizarse como método anticonceptivo.
  • Los efectos adversos son similares a los otros antiestrógenos:
    • Sofocamientos
    • Sudoración nocturna
    • Cambios de humor
    • Sequedad vaginal
    • Pérdida ósea (el tratamiento a menudo se limita a < 6 meses)

Agonistas de la GnRH

Leuprolida:

  • La exposición continua (en lugar de la exposición pulsátil) a la GnRH suprime la FSH y la LH → ↓ desarrollo del folículo → ↓ estrógeno
  • Crea una «menopausia médica» reversible hasta que los efectos desaparezcan
  • La supresión toma algunos días → las personas a menudo experimentan «brotes» de síntomas antes de la mejoría
  • Administrado como inyecciones IM cada 1 a 3 meses
  • Indicaciones:
    • Pubertad precoz central
    • Tratamiento a corto plazo (< 6 meses) de los fibromas uterinos:
      • Reducen el tamaño del fibroma antes de la cirugía
      • Detienen el sangrado menstrual abundante para dar tiempo a la corrección de la anemia antes de la cirugía
      • Suprimen los síntomas hasta que ocurra la menopausia natural en mujeres perimenopáusicas
    • Tratamiento a corto plazo (< 6 meses) de la endometriosis (e.g., para «desgastar» los implantes antes de comenzar con los anticonceptivos hormonales como tratamiento a largo plazo)
    • Tratamiento de cáncer de próstata avanzado

Antagonistas de la GnRH

Ganirelix, Elagolix:

  • Bloquean competitivamente los receptores de GnRH en la hipófisis
  • Suprimen la liberación de FSH y LH para prevenir la ovulación
  • No tienen la «llamarada» asociada con los agonistas de GnRH
  • Indicaciones:
    • Ganirelix: se utiliza como parte de los tratamientos de fertilidad durante los ciclos ovulatorios controlados (se administran otros medicamentos para desarrollar folículos y desencadenar la ovulación)
    • Elagolix:
      • Endometriosis
      • Dispareunia (relaciones sexuales dolorosas)

Andrógenos y Progestágenos

  • Los andrógenos y las progestinas sintéticas (estructuralmente similares a los andrógenos) se oponen al estrógeno en el tejido endometrial.
  • Suprimen el crecimiento endometrial → causan un adelgazamiento del tejido endometrial
  • Debido a los efectos secundarios androgénicos, los andrógenos rara vez se utilizan para el tratamiento en mujeres.
  • Las progestinas son un componente principal de la mayoría de los anticonceptivos hormonales.
  • Indicaciones:
    • Anticoncepción
    • Condiciones que mejoran cuando se suprime el crecimiento endometrial:
      • Endometriosis
      • Dismenorrea
      • Sangrado menstrual abundante
      • Hiperplasia endometrial

Comparación de Medicamentos Antiestrógenos

Tabla: Comparación de medicamentos antiestrógenos
Medicamento Clase del medicamento Mecanismo de acción Indicaciones Notas
Moduladores selectivos de los receptores de estrógeno (MSRE) Tamoxifeno
  • Compiten contra el estrógeno en los receptores de estrógeno
  • Efectos antagonistas en el tejido mamario pero efectos agonistas en otros tejidos
 Tratamiento del cáncer de mama con receptores hormonales positivos en mujeres premenopáusicas Aumentan el riesgo de cáncer endometrial
Raloxifeno
  • Prevención/tratamiento de la osteoporosis
  • Reducen el riesgo de cáncer de mama invasivo
 Ningún efecto significativo sobre el crecimiento endometrial
Reguladores descendentes selectivos de los receptores de estrógeno (SERD) Fulvestrant Antagonista competitivo «puro» de estrógenos en los receptores de estrógeno Cáncer de mama
  • Sin actividad agonista
  • Útil en individuos:
    • Con resistencia al tamoxifeno
    • Con riesgos de cáncer endometrial
Inhibidores de la aromatasa Anastrozol Inhibidor competitivo no esteroideo de la aromatasa Cáncer de mama en mujeres posmenopáusicas Los efectos adversos incluyen:
  • Pérdida de la densidad mineral ósea → ↑ riesgo de osteoporosis
  • Efectos musculoesqueléticos:
    • Artralgias
    • Mialgias
    • Síndrome del túnel carpiano
Exemestano Inhibidor irreversible de la aromatasa
Análogos de la hormona liberadora de gonadotropina (GnRH) Leuprolida Agonista de la GnRH → la administración continua suprime la hormona estimulante del folículo (FSH) y la hormona luteinizante (LH)
  • Pubertad precoz
  • Fibromas uterinos
  • Endometriosis
  • Cáncer de próstata avanzado
  • Administrado como inyecciones cada 1–3 meses
  • Crea una «menopausia médicamente inducida» reversible
Elagolix Antagonista directo de la GnRH → suprime FSH/LH
  • Endometriosis
  • Dispareunia
 Las dosis son más bajas → los efectos secundarios de la menopausia son menores que con la leuprolida

Referencias

  1. Fuqua, S. A. W., et al. (2021). Mechanisms of action of selective estrogen receptor modulators and down-regulators. In Burstein, H. J., et al. (Eds.), UpToDate. Retrieved on August 4, 2021, from https://www.uptodate.com/contents/mechanisms-of-action-of-selective-estrogen-receptor-modulators-and-down-regulators
  2. Sharma, P. (2020). Selective estrogen receptor modulators and aromatase inhibitors for breast cancer prevention. In Hayes, D.F., et al. (Eds.), UpToDate. Retrieved on August 3, 2021, from https://www.uptodate.com/contents/selective-estrogen-receptor-modulators-and-aromatase-inhibitors-for-breast-cancer-prevention
  3. Rosen, H. N. (2019). Selective estrogen receptor modulators for prevention and treatment of osteoporosis. In Rosen, C. J., et al. (Eds.), UpToDate. Retrieved on August 3, 2021, from https://www.uptodate.com/contents/selective-estrogen-receptor-modulators-for-prevention-and-treatment-of-osteoporosis
  4. Pritchard, K. I. (2021). Adjuvant endocrine therapy in postmenopausal women with hormone receptor-positive breast cancer. In Hayes, D. F., et al. (Eds.), UpToDate. Retrieved on August 4, 2021, from https://www.uptodate.com/contents/adjuvant-endocrine-therapy-for-postmenopausal-women-with-hormone-receptor-positive-breast-cancer
  5. Conzen, S. D. (2021). Managing the side effects of tamoxifen and aromatase inhibitors. In Hayes, D. F., et al. (Eds.), UpToDate. Retrieved on August 4, 2021, from https://www.uptodate.com/contents/managing-the-side-effects-of-tamoxifen-and-aromatase-inhibitors
  6. Harrington, J., & Palmert, M. (2020). Treatment of precocious puberty. In UpToDate. Retrieved October 20, 2021, from https://www.uptodate.com/contents/treatment-of-precocious-puberty 
  7. Lexicomp Drug Information Sheets (2021). In UpToDate. Retrieved October 20, 2021, from:Tamoxifen: https://www.uptodate.com/contents/tamoxifen-drug-information 
  8. Raloxifene: https://www.uptodate.com/contents/raloxifene-drug-information 
  9. Clomiphene: https://www.uptodate.com/contents/clomiphene-drug-information 
  10. Ospemifene: https://www.uptodate.com/contents/ospemifene-drug-information 
  11. Bazedoxifene and conjugated equine estrogens: https://www.uptodate.com/contents/bazedoxifene-and-conjugated-equine-estrogens-drug-information 
  12. Fulvestrant: https://www.uptodate.com/contents/fulvestrant-drug-information 
  13. Anastrozole: https://www.uptodate.com/contents/anastrozole-drug-information 
  14. Letrozole: https://www.uptodate.com/contents/letrozole-drug-information 
  15. Exemestane: https://www.uptodate.com/contents/exemestane-drug-information 
  16. Leuprolide: https://www.uptodate.com/contents/leuprolide-drug-information 
  17. Ganirelix: https://www.uptodate.com/contents/ganirelix-drug-information
  18. Elagolix: https://www.uptodate.com/contents/elagolix-drug-informatio
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