Overview, Isoprenoids and Sterols – Lipids

00:01 Neben den Lipiden, die an der Energiespeicherung und den Membranbestandteilen beteiligt sind, spielen andere Lipidklassen eine sehr wichtige Rolle bei der Regulierung von Prozessen im Körper. Diese Lipide sind das Thema dieser Vorlesung. Dazu gehören Moleküle, die sich von Cholesterin ableiten, wie die Steroide, die Galle und die Gallensäuren, sowie andere Moleküle, die sich von Fettsäuren ableiten, wie die Prostaglandine, die Thromboxane und die Leukotriene. Und schließlich werde ich über die fettlöslichen Vitamine sprechen, die aus einer Kombination von beidem gewonnen werden.

00:34 Wenn wir uns nun die Struktur auf dem Bildschirm ansehen, wird diese allgemeine Struktur als Sterol bezeichnet. Es gibt viele Verbindungen, die eine ähnliche Struktur haben, wie z. B. Cholesterin. Jetzt geben wir den verschiedenen Sterolen, die in verschiedenen Organismen vorkommen, einen allgemeinen Namen, so werden z. B. Phystosterole als pflanzliche Sterole bezeichnet, während Zoosterole als tierische Sterole bekannt sind. Die Sterole sind aus relativ einfachen Verbindungen zusammengesetzt. Die einfachen Verbindungen, aus denen Sterole bestehen, werden als Isoprenoide bezeichnet, und sie verdanken ihren Namen der Tatsache, dass sie aus fünf Kohlenstoffbausteinen bestehen Die beiden Fünf-Kohlenstoff-Bausteine, aus denen alle Sterine aufgebaut sind, sind bekannt als Dimethylallylpyrophosphat (links) und Isopentenylpyrophosphat (rechts).

01:24 Diese beiden Moleküle werden in einer Vielzahl von Kombinationen zusammengefügt, um die Strukturen höherer Ordnung zu bilden, aus denen die Sterole bestehen. Wenn man zum Beispiel diese beiden Moleküle von der letzten Folie zusammenfügt, entsteht eine Verbindung mit zehn Kohlenstoffatomen, das Geranylpyrophosphat.

01:41 Wenn wir einen weiteren der fünf Kohlenstoffbausteine hinzufügen, entsteht Farnesylpyrophosphat, das nun fünfzehn Kohlenstoffe hat. Und wenn wir zwei dieser Farnesylpyrophosphate nehmen und sie miteinander verbinden, entsteht ein lineares Molekül namens Squalen, das dreißig Kohlenstoffatome hat. Das bedeutet, dass Squalen natürlich sechs der fünf Kohlenstoffeinheiten hat, mit denen wir bei den Isoprenoiden begonnen haben.

02:01 Squalen ist ein interessantes Molekül, weil wir seine Einzelbindungen so verdrehen können, dass eine Struktur entsteht, die dem Sterol ähnelt. Und was dann passiert, ist, dass Enzyme dieses Molekül nehmen und die Bindungen miteinander verbinden, um das Sterolmolekül zu bilden, das wir zuvor gesehen haben. Bei Tieren heißt das allererste Molekül, das daraus entsteht, Lanosterin, und Lanosterin hat eine Struktur, die den beiden Verbindungen, die wir hier sehen, sehr ähnlich ist. Ergosterol auf der linken Seite ist ein Pflanzensterol, ein Phytosterol, und Cholesterin auf der rechten Seite ist ein Zoosterol. Ich habe Ihnen jetzt nicht alle Schritte gezeigt, die vom Lanosterin zu diesen Verbindungen führen, und der Grund dafür ist, dass es sehr viele Schritte gibt, auch wenn Lanosterin diesen beiden Verbindungen sehr ähnlich ist. Die Modifikationen, wie z. B. die Hinzufügung von Hydroxylgruppen und so weiter, und die Doppelbindungen, die hier auftreten, erfordern viele enzymatische Reaktionen.

02:59 Cholesterin ist eine sehr wichtige Verbindung im Körper. Die Menschen assoziieren Cholesterin mit Dingen wie Arteriosklerose und Problemen und so weiter, aber unser Körper hat und verwendet Cholesterin für einen sehr wichtigen Zweck in den Membranen. Cholesterin ist so wichtig für unseren Körper, dass wir eigentlich drei Quellen für Cholesterin haben. Erstens ist unsere Ernährung eine wichtige Cholesterinquelle, zweitens können wir Cholesterin in uns selbst synthetisieren und drittens können wir Cholesterin speichern. Die Speicherung von Cholesterin ist also wichtig, wenn Cholesterin knapp ist.

03:31 Wie Sie auf dieser Folie sehen können, handelt es sich hier um einen so genannten Cholesterinester, was bedeutet, dass das Cholesterin an eine Fettsäure gebunden ist, diese Fettsäure ist hier mit der R-Gruppe dargestellt, und diese Fettsäure ermöglicht die Speicherung des Cholesterins der Membran oder in der Nähe der Membran einer Zelle.