Glycosides and Disaccharides – Complex Carbohydrates

00:01 Nicht alle Kohlenhydrate sind Einfachzucker. Ernährungswissenschaftler sagen uns, dass der Verzehr komplexer Kohlenhydrate ein wesentlicher Bestandteil unserer täglichen Ernährung ist. In diesem Vortrag werde ich einige der einfachen Modifikationen, die an Kohlenhydraten vorgenommen werden, und die Strukturen höherer Ordnung der komplexen Kohlenhydrate erläutern.

00:17 Ich werde die Verbindungen zwischen Kohlenhydraten und Lipiden erörtern und abschließend auf die Verbindungen zwischen Proteinen und komplexen Kohlenhydraten eingehen.

00:26 Ich beginne meinen Vortrag mit Glykosiden, Glykoside sind modifizierte Zucker, wie man hier sehen kann.

00:33 Ich beginne also mit beta-D-Glucose, einem Einfachzucker. Wenn ich das anomere Hydroxyid der beta-Glukose, das im rechten Teil des Moleküls dargestellt ist, mit einem Alkohol mit 10 Kohlenstoffatomen kombiniere, kann ich in diesem Fall ein Glykosid erzeugen, das als beta-D-Decylglukose bekannt ist.

00:50 Ein Glykosid ist ein Zucker, dessen anomeres Hydroxid modifiziert wurde.

01:00 Saccharose ist ein gutes Beispiel für ein Glykosid. Sie ist auch insofern ein ungewöhnliches Beispiel für ein Glykosid, als es sich um ein Disaccharid handelt, das zwei glykosidische Bindungen aufweist, ich bezeichne es als Di-Glykosid. Wir können diese beiden glykosidischen Bindungen in der Struktur von Saccharose sehen, wie hier dargestellt. Saccharose besteht aus einem Molekül Glukose, das mit einem Molekül Fruktose verbunden ist.

01:25 Die Bindung befindet sich zwischen den Kohlenstoffen eins und zwei, was, wie wir noch sehen werden, einige seltsame Dinge in Bezug auf die Struktur verursacht.

01:30 Glukose ist von eins bis sechs im Uhrzeigersinn nummeriert, wie Sie hier sehen können.

01:38 Fructose ist normalerweise von eins bis sechs im Uhrzeigersinn nummeriert, aber damit sie auf die Folie passt, wurde die Fructose umgedreht, so dass die Struktur hier zu sehen ist.

01:50 Dennoch wurde der anomere Kohlenstoff Nummer zwei mit dem anomeren Hydroxid am Kohlenstoff Nummer eins der Glucose verbunden, um ein Di-Glycosid zu bilden. Bei den meisten Disaccharid-Zuckern, die Glykoside sind, sind die beiden glykolytischen Bindungen nicht miteinander verbunden. Ich habe diese Struktur nun anders gezeichnet, damit Sie die glykosidische Natur dieser Wechselwirkung etwas besser erkennen können.

02:11 In diesem Fall sehen Sie, wie die alpha-Bindung der Glukose an die Betabindung der Fruktose gebunden ist, um den als Saccharose bekannten Zucker zu bilden.

02:21 Wie ich schon sagte, haben die meisten Disaccharide nicht zwei glykosidische Bindungen, sondern häufig nur eine. Dies wird auf der nächsten Folie gezeigt, auf der wir zwei häufige Zucker untersuchen, die in unserer Ernährung vorkommen. Laktose ist ein Zucker, der aus Glukose und Galaktose besteht, wie hier zu sehen ist; Laktose ist auch als Milchzucker bekannt. Maltose ist ein Disaccharid, das aus zwei Glukosemolekülen besteht. Wenn wir uns nun die glykosidischen Bindungen ansehen, die zwischen diesen Molekülen bestehen, sehen wir im Fall der Laktose, dass die glykosidische Bindung zwischen dem Hydroxyl an Position eins, dem anomeren Kohlenstoff der Laktose, und dem Hydroxid an Position vier der Glukose besteht. Die Position eins der Glukose, wo sich das anomere Hydroxid befand, blieb unverändert. Dieses Disaccharid enthält nur eine glykosidische Bindung. Maltose hat ebenfalls eine Bindung zwischen der alpha-Konfiguration der Glukose auf der linken Seite und dem Hydroxid der Glukose an Position vier auf der rechten Seite. Auch hier ist das anomere Hydroxid auf der rechten Seite des Moleküls bei Maltose unverändert.