Glycosaminoglycans – Complex Carbohydrates

00:01 Eine wichtige modifizierte Form von Kohlenhydraten sind die Glykosaminoglykane. Dabei handelt es sich um Polymere aus modifizierten Zuckern, denen einige sehr interessante Eigenschaften zugeschrieben werden. Auf dem Bildschirm sehen Sie ein Glykosaminoglykan namens Hyaluronan, auch Hyaluronsäure genannt.

00:19 Im Gegensatz zu den Polysacchariden, die nur eine sich wiederholende Einheit aus einem Zucker haben, die Beispiele, die wir gesehen haben, waren die von Glukose, haben die Glykosaminoglykane eine sich wiederholende Einheit, die normalerweise ein Disaccharid ist, und es ist in jedem Fall ein modifizierter Zucker. Bei Hyaluronan sehen wir die sich wiederholende Einheit in den Klammern, das Molekül links von der sich wiederholenden Einheit ist Glucuronsäure. Glucuronsäure ist eine oxidierte Form von Glucose.

00:49 Sie können die Carboxylat-Position sechs im Vergleich zum CH2OH, das normalerweise dort ist, erkennen.

00:56 Dieses Carboxyl kann bei physiologischem pH-Wert sehr leicht ionisieren und an dieser Stelle eine negative Ladung bilden.

01:01 Sie können auch eine interessante und ungewöhnliche glykosidische Bindung zwischen der Glucuronsäure und dem benachbarten Zucker sehen. Der benachbarte Zucker ist eine modifizierte Form von Glucose, bekannt als N-Acetylglucosamin. Die Bindung des Glykosids ist, wie Sie sehen können, eine beta-1,3-Bindung, bei der das anomere Hydroxyl der Glucuronsäure an Position eins mit dem Hydroxid an Position drei des N-Acetylglucosamins verbunden ist.

01:28 Das N-Acetylglucosamin hat, wie Sie sehen können, eine Amin- und eine Acetylgruppe. Die negative Ladung an der Carboxylgruppe der Glucoronsäure wird hunderte oder tausende Male wiederholt, weil dieses Disaccharid hunderte oder tausende Male wiederholt wird.

01:48 Je mehr negative Ladungen eine Substanz hat, desto polyanionischer ist sie, und je polyanionischer eine Substanz ist, desto mehr stört oder verändert sie die chemischen Eigenschaften des Wassers, in dem sie gelöst ist. Die meisten Glykosaminoglykane haben Eigenschaften, die sich auf die Fähigkeit beziehen, Druck zu widerstehen und als Schmiermittel zu fungieren.

02:14 Wenn Sie zum Beispiel eine Lösung von Hyaluronsäure anfassen würden, würden Sie sie als ölig oder schleimig empfinden.

02:19 Hyaluronsäure ist aufgrund ihrer schmierenden Eigenschaften ein sehr wichtiger Bestandteil der Gelenkflüssigkeit, die in unseren Gelenken vorhanden ist.

02:31 Ein Glykosaminoglykan, das mit Hyaluronsäure verwandt ist, ist Chondroitinsulfat. Wie wir in dieser Abbildung sehen können, hat es eine sich wiederholende Einheit, die ebenfalls ein Disaccharid ist, wie Hyaluronsäure, und es handelt sich um eine modifizierte Gruppe von Zuckern, die in diesem Disaccharid enthalten ist.

02:48 Wie die Hyaluronsäure ist der Zucker auf der linken Seite mit der Glucuronsäure verwandt, wie wir bereits gesehen haben, mit der COOH-Carboxylgruppe an Position Nummer sechs. An Position Nummer zwei sehen wir jedoch eine R-Gruppe, wobei ein R natürlich für eine Vielzahl von Dingen stehen kann, was bedeutet, dass an verschiedene Teile dieses Zuckers verschiedene Dinge angehängt sein können. Wenn wir uns die sich wiederholende Einheit auf der rechten Seite anschauen, sehen wir, dass sie zwei R-Gruppen hat. Die R-Gruppen können Sulfat ist natürlich negativ geladen. Zusätzlich zu den negativen Ladungen, die mit der Carboxylgruppe Glucoronsäure verbunden sind, können also auch andere Teile dieses Moleküls eine Menge negativer Ladungen aufweisen. Die Komplexierung dieser negativen Ladungen hat wiederum einige wichtige Auswirkungen auf die Chemie und die Art und Weise, wie sie mit Wasser interagiert.

03:40 Chondroitinsulfat kommt im Knorpel vor und hat die Eigenschaft, den Knorpel vor Stößen zu schützen, was wiederum für die Gelenke und die Nutzung des Knorpels wichtig ist.